1-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3aS)-3,3-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 866219-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3aS)-3,3-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 866219-16-1
• 化学式: C₃₃H₄₄N₃O₆PSi
• 分子量: 637.788
• InChiKey: WXLUNQZBEOAXMY-XPHDPQKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(TBDMS)thymidine 、 1-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3aS)-3,3-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 N-氰甲基吡咯烷鎓三氟甲烷磺酸盐 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧杂磷腈方法的立体控制固相合成寡核苷酸H-膦酸酯

  摘要：

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804408
• 作为产物：
  描述：

  (3aS)-1-chloro-3,3-dimethyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole 、 5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3aS)-3,3-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氧杂磷腈方法的立体控制固相合成寡核苷酸H-膦酸酯

  摘要：

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804408

文献信息

• Stereocontrolled Solid-Phase Synthesis of Oligonucleoside<i>H</i>-Phosphonates by an Oxazaphospholidine Approach
  作者：Naoki Iwamoto、Natsuhisa Oka、Terutoshi Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1002/anie.200804408

  日期：2009.1.5

  Stereodefined oligonucleoside H‐phosphonates were synthesized on a solid support using diastereopure nucleoside 3′‐O‐oxazaphospholidine monomers. Several stereodefined backbone‐modified analogues were obtained with the oligonucleoside H‐phosphonates as precursors (see scheme; BPRO=protected nucleobase, DMTr=4,4′‐dimethoxytrityl, Th=thymin‐1‐yl, TfO−=triflate).

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。