2-fluorodibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-fluorodibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol
• 英文别名: 2-Fluoro-6-hydroxybenzo[c][1,2]benzoxaborinine
• 化学式: C₁₂H₈BFO₂
• 分子量: 214.004
• InChiKey: ABFHDJXWCMVHHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorodibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻亚苯基的氟标记以促进构象分析

  摘要：

  1 H NMR 光谱是溶液中邻苯折叠体构象分析的有力工具。然而，随着邻苯被整合到越来越复杂的系统中，我们正在达到基于1 H 和13 C 的 NMR 技术可以分析的极限。在这里，我们探索了邻苯低聚物的氟标记，以便通过19 F NMR 光谱进行分析。已经合成了两个系列的氟化低聚物。Suzuki 偶联单体的优化能够实现高效的逐步低聚物合成。通过1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学测定，低聚物在溶液中均采用折叠良好的几何形状。19 F NMR 实验很好地补充了这些方法。一维19 F{ 1 H} 光谱的分辨单峰对于确定相对构象组非常有用。在进行1 H 分配时，来自二维19 F NMR 光谱的附加信息显然也很有价值。然而，目前将19 F 各向同性屏蔽预测与实验化学位移的比较本身不足以建立邻苯几何形状。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01770
• 作为产物：
  描述：

  5-fluorobiphenyl-2-ol 在 三氯化铝 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-fluorodibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  10-羟基-10,9-环硼氧杂菲：3,4-苯并香豆素和三芳基化合物的多功能合成中间体

  摘要：

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。

  DOI：

  10.1021/jo049343w