harmic acid methy ester | 57498-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: harmic acid methy ester
• 英文别名: methyl harmate；methyl 7-methoxy-9H-β-carboline-1-carboxylate；Harmsaeuremethylester；harmic acid methyl ester；7-methoxy-9H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 7-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 57498-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: GGTFWDPYRXONGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  harmic acid methy ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-formyl-7-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Trigonostemine A，Trigonostemine B的第一个全合成，以及新的Pityriacitrin和Hyrtiosulawesine的合成

  摘要：

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.044
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 harmic acid methy ester
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Trigonostemine A，Trigonostemine B的第一个全合成，以及新的Pityriacitrin和Hyrtiosulawesine的合成

  摘要：

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.044

文献信息

• First total synthesis of the β-carboline alkaloids trigonostemine A, trigonostemine B and a new synthesis of pityriacitrin and hyrtiosulawesine
  作者：Tímea Szabó、Viktor Hazai、Balázs Volk、Gyula Simig、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.044

  日期：2019.5

  The total synthesis of four natural products, trigonostemine A, trigonostemine B, pityriacitrin, and hyrtiosulawesine was accomplished. The key intermediates, variously substituted 1-formyl-β-carbolines, were prepared in five steps via a novel synthetic approach using readily available starting materials. These formyl derivatives were then further transformed, providing a general route for the synthesis

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。