7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid | 108850-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-carbonsaeure；7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid
• CAS: 108850-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: HVXBPEBYKAQAIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-hydroxymethyl-7-methoxy-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Trigonostemine A，Trigonostemine B的第一个全合成，以及新的Pityriacitrin和Hyrtiosulawesine的合成

  摘要：

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.044
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asian Immigrants' Reliance on Social Ties in a Multiethnic Labor Market

  摘要：

  我们研究了以家庭和种族为基础的社会网络的社会资本和封闭性如何影响移民融入东道国社会。在此过程中，我们研究了移民对社交关系的依赖与就业之间的关系。通过对洛杉矶的亚洲移民进行深入的种族学访谈收集的数据表明，对社交关系的依赖通常是非正式的，例如求职者咨询更有经验和人脉更广的朋友、亲戚和熟人，并请他们担任中介。这些网络提供的基于群体的资源有助于移民在新的社会中取得进展。然而，对社交关系的依赖最常见于职业声望低、人力资本要求低的工作。由于语言和文化能力，与那些更广泛地寻找工作的移民相比，那些向同族雇主求职的移民在求职时往往更自力更生。因此，种族语言封闭性鼓励劳动力市场的种族分割。相比之下，对社交关系的依赖是另一种封闭性，它有助于在更广泛的劳动力市场领域求职，因为潜在雇主可能是任何种族的人。因此，对社交关系的依赖为移民提供了在整个多民族大都市劳动力市场获得就业的机制。

  DOI：

  10.1353/sof.2002.0058

文献信息

• Substituted beta-carbolines
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1209158A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Compounds of the formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of IκB kinase is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。
• Beta-carboline compounds and analogues thereof as mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Anderson R. David

  公开号：US20050137220A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种用于抑制需要这种抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者施用一种β-喀啉MK-2抑制化合物或其药学上可接受的盐。
• Novel tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids as inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)
  作者：John I. Trujillo、Marvin J. Meyers、David R. Anderson、Shridhar Hegde、Matthew W. Mahoney、William F. Vernier、Ingrid P. Buchler、Kun K. Wu、Syaluan Yang、Susan J. Hartmann、David B. Reitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.070

  日期：2007.8

  A structure-activity relationship study was conducted on a series of tetrahydro-beta-carboline-1-carboxylic acid analogs in order to identify the key functionality responsible for activity against the mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 enzyme (MK-2). The compounds were further evaluated for their ability to inhibit TNF alpha production in U937 cells and in vivo. These compounds represent a novel structural class of compounds capable of inhibiting MK-2 with remarkable selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rialuts reserved.
• [EN] BETA-CARBOLINE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF AND THEIR USE AS MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE-ACTIVATED PROTEIN KINASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE BETA-CARBOLINE AINSI QUE LEURS ANALOGUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE-2 ACTIVEE PAR PROTEINE KINASE ACTIVEE PAR DES MITOGENES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005009370A2

  公开（公告）日：2005-02-03

  Novel methods and compositions are described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject. The method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt, or isomer thereof. The novel compositions are capable of inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 and analogues thereof. Pharmaceutical compositions and kits that include these compounds are also described.
• First total synthesis of the β-carboline alkaloids trigonostemine A, trigonostemine B and a new synthesis of pityriacitrin and hyrtiosulawesine
  作者：Tímea Szabó、Viktor Hazai、Balázs Volk、Gyula Simig、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.044

  日期：2019.5

  The total synthesis of four natural products, trigonostemine A, trigonostemine B, pityriacitrin, and hyrtiosulawesine was accomplished. The key intermediates, variously substituted 1-formyl-β-carbolines, were prepared in five steps via a novel synthetic approach using readily available starting materials. These formyl derivatives were then further transformed, providing a general route for the synthesis

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。