1-formyl-7-methoxy-β-carboline | 6872-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-formyl-7-methoxy-β-carboline
• 英文别名: 7-methoxy-9H-β-carboline-1-carbaldehyde；7-methoxy-9H-β-carboline-1-carbaldehyde；3-Formyl-norharman
• CAS: 6872-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: WDLYESJBCRDNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-7-methoxy-β-carboline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 trigonostemine A
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Trigonostemine A，Trigonostemine B的第一个全合成，以及新的Pityriacitrin和Hyrtiosulawesine的合成

  摘要：

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.044
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene harmine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以180%的产率得到1-formyl-7-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  New Alkaloids, Picrasidines W, X and Y, from Picrasma quassioides and X-Ray Crystallographic Analysis of Picrasidine Q.

  摘要：

  从Picrasma quassioides BENNET（苦木科）木材中分离出三种新的生物碱，分别为picrasidines W（1）、X（2）和Y（3）。它们的结构通过光谱和化学证据得以确立。先前分离出的picrasidine Q（4）通过X射线晶体学分析得到了明确的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1807

文献信息

• First total synthesis of β-carboline alkaloid trigonostemine G and its derivatives
  作者：Tímea Szabó、András Dancsó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1080/14786419.2019.1613401

  日期：2021.1.2

  is the base structure of several biologically active natural and unnatural compounds. Herein, we report the first total synthesis of trigonostemine G, which is a newly isolated natural β-carboline alkaloid from the twigs of Trigonostemon filipes. Synthesis of two structurally close derivatives of trigonostemine G is also reported. Key step of the syntheses involves a nucleophilic addition of 5-[tert-butyl(dimethyl)

  摘要 β-咔啉核是几种具有生物活性的天然和非天然化合物的基本结构。在本文中，我们报道了三角果糖胺G的第一个全合成，这是一种新的天然植物，由三角龙舌果的细枝中分离得到。还报道了三糖精G的两种结构紧密的衍生物的合成。合成的关键步骤涉及将5-[叔丁基（二甲基甲硅烷基）氧基] -1 H-吲哚亲核加成至1-甲酰基-β-咔啉构件上。
• New Alkaloids, Picrasidines W, X and Y, from Picrasma quassioides and X-Ray Crystallographic Analysis of Picrasidine Q.
  作者：Hong-Yu LI、Kazuo KOIKE、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.1807

  日期：——

  Three new alkaloids, picrasidines W (1), X (2) and Y (3), were isolated from the wood of Picrasma quassioides BENNET (Simaroubaceae). Their structures were determined by spectral and chemical evidence. Previously isolated picrasidine Q (4) was unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis.

  从Picrasma quassioides BENNET（苦木科）木材中分离出三种新的生物碱，分别为picrasidines W（1）、X（2）和Y（3）。它们的结构通过光谱和化学证据得以确立。先前分离出的picrasidine Q（4）通过X射线晶体学分析得到了明确的确定。
• First total synthesis of the β-carboline alkaloids trigonostemine A, trigonostemine B and a new synthesis of pityriacitrin and hyrtiosulawesine
  作者：Tímea Szabó、Viktor Hazai、Balázs Volk、Gyula Simig、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.044

  日期：2019.5

  The total synthesis of four natural products, trigonostemine A, trigonostemine B, pityriacitrin, and hyrtiosulawesine was accomplished. The key intermediates, variously substituted 1-formyl-β-carbolines, were prepared in five steps via a novel synthetic approach using readily available starting materials. These formyl derivatives were then further transformed, providing a general route for the synthesis

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。