3'-[1E-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,2':5',2''-terthiophene | 634602-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3'-[1E-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 634602-06-5
• 化学式: C₂₁H₁₆OS₃
• 分子量: 380.555
• InChiKey: XJIFOFKDHCREDX-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-[1E-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,2':5',2''-terthiophene 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4',3''''-Bis-[(E)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Towards functionalized poly(terthiophenes): regioselective synthesis of oligoether-substituted bis(styryl)sexithiophenes

  摘要：

  通过用氯化铁对醚取代的苯乙烯基噻吩进行化学氧化，制备出了多种新型双（低聚（氧乙烯）苯乙烯基）噻吩。在所有情况下，二聚物的产量都很高，而不是预期的聚合物。此外，尽管在这种氧化过程中可能会形成三种不同的区域异构体，但可分离的产物只包括头对头区域异构体。对烷氧基苯乙烯基三苯硫酚的理论计算表明，这种情况可以从两个可用于聚合的 α 位置的电子自旋密度分布不均匀的角度来理解。对由此产生的头对头烷氧基苯乙烯基四噻吩进行的电子密度计算表明，自旋密度集中在分子的核心而不是 α 位置，这一结果解释了为什么没有大量的高低聚物。

  DOI：

  10.1039/b502791h
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3'-[1E-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Toward Functionalized Conducting Polymers:  Synthesis and Characterization of Novel β-(Styryl)terthiophenes

  摘要：

  Metal-catalyzed coupling methodologies have been employed in the synthesis of the key building block 3'-formyl-2,2':5',2"-terthiophene. Wittig olefinations with this aldehyde have produced five novel beta-styryl-substituted terthiophene monomers. These materials have been fully characterized by NMR spectroscopy, microanalysis, mass spectrometry, and X-ray crystal structure analysis. The results from the UV/visible spectroscopy and cyclic voltammetric investigations are reported.

  DOI：

  10.1021/jo034855g

文献信息

• Toward Functionalized Conducting Polymers:  Synthesis and Characterization of Novel β-(Styryl)terthiophenes
  作者：Gavin E. Collis、Anthony K. Burrell、Sonya M. Scott、David L. Officer

  DOI：10.1021/jo034855g

  日期：2003.11.1

  Metal-catalyzed coupling methodologies have been employed in the synthesis of the key building block 3'-formyl-2,2':5',2"-terthiophene. Wittig olefinations with this aldehyde have produced five novel beta-styryl-substituted terthiophene monomers. These materials have been fully characterized by NMR spectroscopy, microanalysis, mass spectrometry, and X-ray crystal structure analysis. The results from the UV/visible spectroscopy and cyclic voltammetric investigations are reported.
• Towards functionalized poly(terthiophenes): regioselective synthesis of oligoether-substituted bis(styryl)sexithiophenes
  作者：Daina K. Grant、Kenneth W. Jolley、David L. Officer、Keith C. Gordon、Tracey M. Clarke

  DOI：10.1039/b502791h

  日期：——

  A variety of new bis(oligo(oxyethylene)styryl)sexithiophenes have been prepared by chemical oxidation of ether-substituted styrylterthiophenes with FeCl3. In all cases dimers are formed in high yields, rather than the expected polymers. In addition, although three different regioisomers can potentially be formed from such an oxidation, the isolable products are shown to consist of only the head-to-head regioisomer. Theoretical calculations on alkoxystyrylterthiophenes show that this can be understood in terms of an uneven electron spin density distribution at the two α-positions available for polymerization. Electron density calculations on the resulting head-to-head alkoxystyrylsexithiophenes show that the spin density is concentrated in the core of the molecule rather than at the α-positions, a result that explains the absence of significant amounts of higher oligomers.

  通过用氯化铁对醚取代的苯乙烯基噻吩进行化学氧化，制备出了多种新型双（低聚（氧乙烯）苯乙烯基）噻吩。在所有情况下，二聚物的产量都很高，而不是预期的聚合物。此外，尽管在这种氧化过程中可能会形成三种不同的区域异构体，但可分离的产物只包括头对头区域异构体。对烷氧基苯乙烯基三苯硫酚的理论计算表明，这种情况可以从两个可用于聚合的 α 位置的电子自旋密度分布不均匀的角度来理解。对由此产生的头对头烷氧基苯乙烯基四噻吩进行的电子密度计算表明，自旋密度集中在分子的核心而不是 α 位置，这一结果解释了为什么没有大量的高低聚物。