(-)-(S)-2-(5-methyl-2-phenyl)indole | 1143571-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(5-methyl-2-phenyl)indole
• 英文别名: (S)-5-methyl-2-phenylindoline；5-methyl-2-phenylindoline；(2S)-5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1143571-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OFPRFCPMUMSKNA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.7-40.3 °C
• 沸点：
  342.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基吲哚 在 盐酸 、 tin 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-(S)-2-(5-methyl-2-phenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Indolines Based on Transfer Hydrogenation to Imines
  作者：Kodai Saito、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja406004q

  日期：2013.8.14

  kinetic resolution of 2-substituted indoline derivatives was achieved by hydrogen transfer to imines by means of a chiral phosphoric acid catalyst. The oxidative kinetic resolution was applicable to racemic alkyl- or aryl-substituted indolines, and the remaining indolines were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of Indolines Based on a Self-Redox Reaction
  作者：Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201510692

  日期：2016.2.24

  A strategy for oxidative kinetic resolution of racemic indolines was developed, employing salicylaldehyde derivative as the pre‐resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst. The iminium intermediate, formed by the condensation reaction of an enantiomer of indoline with salicylaldehyde derivative, was hydrogenated by the same enantiomer of indoline to afford another enantiomer of indoline

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。
• Kinetic Resolution of Indolines by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination
  作者：Xue Long Hou、Bao Hui Zheng

  DOI：10.1021/ol9002543

  日期：2009.4.16

  The kinetic resolution of indolines was realized via a Pd-catalyzed allylic substitution reaction by using Trost's chiral ligand L10, affording optically active indolines and N-allylated indolines in high yields and high enantioselectivities with an S factor up to 59, which provided the first example for the kinetic resolution of nucleophiles via a transition-metal-catalyzed allylic substitution reaction.
• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。