2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 19185-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-methyl-4-pyrone；2-methyl-2H-pyran-4(3H)-one；2-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one；2-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one；(RS)-2-methyl-2H-pyran-4(3H)-one；2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 19185-89-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: QQOGPTKWBZTBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 α-methylchalcoside
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of dl-chalcose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a053
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R)-2-Methoxy-4-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reaction of some trimethylsilyloxy 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a011

文献信息

• Callipeltoside A: Total Synthesis, Assignment of the Absolute and Relative Configuration, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Barry M. Trost、Janet L. Gunzner、Olivier Dirat、Young H. Rhee

  DOI：10.1021/ja0205232

  日期：2002.9.1

  alkylation (AAA). The novelty of the latter protocol is its control of regioselectivity as well as absolute configuration. The trisubstituted olefin is generated using an alkene-alkyne coupling to create a trisubustituted olefin with complete control of geometry. The excellent chemo- and regioselectivity highlights the synthetic potential of this new ruthenium catalyzed process. The macrolactonization employs

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012021591A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20180148451A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一系列的羟基嘌呤化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的用途，特别是如公式(I)所示的化合物，或其互变异构体或药用可接受的盐。
• Trimethylsilyl triflate promoted 1,4-addition of silyl phosphites to cyclic enones
  作者：Ichiro Mori、Yoko Kimura、Toshihito Nakano、Shin-ichiro Matsunaga、Genji Iwasaki、Atsuko Ogawa、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00698-9

  日期：1997.5

  A catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) remarkably facilitates the selective conjugate addition of a variety of silyl phosphites, prepared in situ from dialkyl phosphites and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide, to cyclic enones giving 1,4-adducts in high yields.

  催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）显着促进了由亚磷酸二烷基酯和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位制备的各种亚磷酸甲硅烷基酯选择性共轭加成环烯酮，可高浓度地生成1,4-加合物产量。
• Synthesis and Conformational Studies of Dipeptides Constrained by Disubstituted 3-(Aminoethoxy)propionic Acid Linkers
  作者：D. Srinivasa Reddy、David Vander Velde、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo035683q

  日期：2004.3.1

  A series of cyclic compounds with dimethyl-substituted 3-(aminoethoxy)propionic acid linkers have been prepared as potential β-turn mimics. The desired linkers were prepared from disubstituted pyrones, which were coupled with dipeptides and then subjected to macrocyclization using diethylcyanophosphonate to furnish cyclic compounds 1−5. Conformational analysis was carried out using NMR and X-ray crystallography

  已经制备了具有二甲基取代的3-（氨基乙氧基）丙酸连接基的一系列环状化合物作为潜在的β-转角模拟物。期望的连接子从二取代的吡喃酮，将其加上二肽，然后进行使用氰基磷酸二乙酯，得到环状化合物大环化来制备1 - 5。使用NMR和X射线晶体学进行构象分析。发现所有五个环状化合物都以I型或II型β-转角构象存在。

表征谱图