4-benzoyl-3-benzyl-5-phenyl-3H-[1,2,3]triazole | 860002-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-3-benzyl-5-phenyl-3H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenyl-5-benzoyl-1,2,3-triazole；(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)(phenyl)methanone；(3-benzyl-5-phenyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone；(3-Benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 860002-73-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O
• 分子量: 339.396
• InChiKey: LFRFKBFYGSKZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-3-benzyl-5-phenyl-3H-[1,2,3]triazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到(3-benzyl-5-phenyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-2-取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成中的构象控制。

  摘要：

  已开发出具有优异产率和区域选择性的合成N-2-取代-1,2,3-三唑的有效策略。

  DOI：

  10.1039/b805328f
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-5-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazole 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以8%的产率得到4-benzoyl-3-benzyl-5-phenyl-3H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  N-2-取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成中的构象控制。

  摘要：

  已开发出具有优异产率和区域选择性的合成N-2-取代-1,2,3-三唑的有效策略。

  DOI：

  10.1039/b805328f

文献信息

• Metal- and Base-Free Three-Component Reaction of Ynones, Sodium Azide, and Alkyl Halides: Highly Regioselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted 1,2,3-NH-Triazoles
  作者：Baohua Chen、Jihui Li、Yuanqing Zhang、Dong Wang、Wen Wang、Tingting Gao、Lu Wang、Jiting Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258086

  日期：2010.7

  A base- and metal-free three-component reaction of ynones, sodium azide, and alkyl halides is developed for the ­regioselective synthesis of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles. The method is general, convenient, environmentally benign, atom-­economical, and high-yielding.

  开发了一种无基底和金属的三组分反应，将炔酮、叠氮化钠和烷基卤化物用于2,4,5-三取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成。该方法具有通用性、便利性、环保性、原子经济性和高产率。
• Synthesis of 5-organostibano-1 H -1,2,3-triazoles by Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition and their application in the acyl-induced deantimonation for the preparation of fully substituted 5-acyl-1,2,3-triazoles
  作者：Mizuki Yamada、Mio Matsumura、Yuki Murata、Masatoshi Kawahata、Kohki Saito、Naoki Kakusawa、Kentaro Yamaguchi、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.046

  日期：2017.5

  azide-alkyne cycloaddition by the reaction of various ethynylstibanes with benzylazide in the presence of CuBr (5 mol%) under aerobic conditions led to the formation of trisubstituted 5-organostibano-1H-1,2,3-triazoles. Further, the acyl-induced deantimonation of 5-stibanotriazoles with acyl chlorides in the presence of N,N-dimethyl-4-aminopyridine and triethylamine afforded the corresponding trisubstituted

  在有氧条件下，在CuBr（5 mol％）存在下，各种乙炔基苯乙烯与苄基叠氮化物反应，Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应导致形成三取代的5-organostibano-1 H -1,2,3-三唑。此外，在N，N-二甲基-4-氨基吡啶和三乙胺存在下，酰基磺酰基5-stibanotriazoles的酰基诱导的去锑化反应以中等至良好的产率提供了相应的三取代的5-酰基三唑。
• Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted-1,2,3-triazole via One-Pot Reaction Promoted by Copper(I) Salt
  作者：Yong-Ming Wu、Juan Deng、Ya Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-2005-861860

  日期：——

  A method for the regiospecific synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole catalyzed by copper(I) iodide was developed. This is the first example of a regiospecific synthesis of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole, which can be further elaborated to a range of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole derivatives.

  研究人员开发了一种在碘化铜（I）催化下特异性合成 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的方法。这是 5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑特异性合成的首个实例，该方法可进一步合成一系列 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑衍生物。
• Preparation of 1,4,5-Trisubstituted 5-Acyl-1,2,3-triazoles by Selective Acylation between Copper(I)-Carbon(<i>sp</i>) and Copper(I)-Carbon(<i>sp</i>²) Bonds with Acyl Chlorides
  作者：Bo Wang、Nan Liu、Changwei Shao、Qun Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/adsc.201300307

  日期：2013.9.16

  one‐pot, three‐component method for preparation of 1,4,5‐trisubstituted 5‐acyl‐1,2,3‐triazoles has been developed based on a highly selective acylation of the copper(I)‐carbon(sp2) bond with acyl chlorides in the presence of the copper(I)‐carbon(sp) bond. The procedure is characterized by high efficiency and simple conditions.

  基于铜（I）-碳（sp 2）的高度选择性酰化，开发了一种单锅三组分方法，用于制备1,4,5-三取代的5-酰基-1,2,3-三唑）在铜（I）-碳（sp）键存在下与酰氯键合。该过程的特点是效率高，条件简单。