5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-carbohydrazide | 99367-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-carbohydrazide
• CAS: 99367-59-6
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00176931
• 分子量: 204.188
• InChiKey: SVYAUJBFTYCAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-carbohydrazide 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4,4-dimethylpiperidin-1-yl)-4-((5-methyl-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)pyridin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF HIF ACTIVITY FOR TREATMENT OF DISEASE
  [FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ DU FACTEUR HIF UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  公开号：

  WO2014031936A3
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 109 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC MODULATORS OF HIF ACTIVITY FOR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Institute For Applied Cancer Science/The University of Texas MD Anderson Cancer Center

  公开号：US20140066424A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of HIF pathway activity for the treatment or prevention of cancer and other hypoxia-mediated diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可用作HIF通路活性的抑制剂，用于治疗或预防癌症和其他缺氧介导的疾病。
• Heterocyclic modulators of HIF activity for treatment of disease
  申请人：Institute for Applied Cancer Science/The University of Texas MD Anderson Cancer Center

  公开号：US09018380B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of HIF pathway activity for the treatment or prevention of cancer and other hypoxia-mediated diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可用作HIF通路活性的抑制剂，用于治疗或预防癌症和其他缺氧介导的疾病。
• Synthesis, Biological Evaluation and Computational Studies of New Hydrazide Derivatives Containing 1,3,4-Oxadiazole as Antitubercular Agents
  作者：Daniele Zampieri、Sara Fortuna、Maurizio Romano、Alessandro De Logu、Gianluigi Cabiddu、Adriana Sanna、Maria Grazia Mamolo

  DOI：10.3390/ijms232315295

  日期：——

  and biologically evaluated a library of 14 new hydrazide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole core. A variety of mycobacterial strains, including some drug-resistant strains, were tested for antimycobacterial activity. Among the compounds tested, five showed high antimycobacterial activity (MIC values of 8 μg/mL) against M. tuberculosis H37Ra attenuated strain, and two derivatives were effective (MIC

  为了扩展我们对新型抗分枝杆菌分子的筛选，我们设计、合成和生物学评估了一个包含 1,3,4-恶二唑核心的 14 种新酰肼衍生物的库。测试了多种分枝杆菌菌株，包括一些耐药菌株的抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，有五种化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 减毒菌株表现出高抗分枝杆菌活性（MIC 值为 8 μg/mL），两种衍生物对吡嗪酰胺耐药菌株有效（MIC 为 4 μg/mL）。此外，新化合物针对真菌白色念珠菌菌株进行了测试，未显示出抗真菌活性，因此显示出良好的选择性特征。值得注意的是，它们还表现出对人类 SH-SY5Y 细胞的低细胞毒性。进行的分子模型表明了对 InhA 酶活性位点的合理作用机制，这证实了我们的假设。总之，在计算机中预测了活性化合物的 ADME 特性，并且所有这些都被证明可能被人类口服吸收。
• Synthesis, characterization, antiviral and antifungal activities of aromatic acyl hydrazono dithiocarbonates
  作者：Congrong Li、Menjie Gao、Jiayin Li、Kehui Miao、Tong Liu、Jiao Li、Guanbin Zhu、Qingshan Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138336

  日期：2024.4

  representatives. The bioassay results showed that compound (diethyl dithiocarbonate with a 4-pyridyl and oxadiazole group) and (dibenzyl dithiocarbonate with a -methoxyphenyl and thiadiazole group) exhibited higher antifungal activities against and respectively compared to the control compound Chlorothalonil, while compound (dimethyl dithiocarbonate with a 4-pyridyl and oxadiazole group) and displayed comparable

  芳香酰基亚肼基二硫代碳酸酯通常是具有生物活性的化合物，在作物病害防治中具有很高的应用价值。本研究设计并合成了28种新型二烷基二硫代碳酸酯，并通过1H NMR、13C NMR和高分辨率质谱（HRMS）确定了它们的分子结构。对四种代表性化合物进行了X射线单晶衍射表征。生物测定结果表明，化合物（带有4-吡啶基和恶二唑基团的二硫代碳酸二乙酯）和（带有-甲氧基苯基和噻二唑基团的二硫代碳酸二苄酯）分别比对照化合物百菌清表现出更高的抗真菌活性，而化合物（带有4-吡啶基和恶二唑基团的二硫代碳酸二甲酯）分别表现出更高的抗真菌活性。 4-吡啶基和恶二唑基团），并表现出与对照化合物利巴韦林相当的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。构效关系分析表明，二乙基硫酯或含有4-吡啶基的化合物更有可能对病毒和真菌表现出更高的抑制作用，而恶二唑部分的引入可能有助于抗病毒活性。
• DOST, J.;HESCHEL, M.;STEIN, J., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 1, 109-116
  作者：DOST, J.、HESCHEL, M.、STEIN, J.

  DOI：——

  日期：——