2-(6-Phenoxyhexyl)isoindole-1,3-dione | 359014-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-Phenoxyhexyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(6-phenoxyhexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(6-phenoxyhexyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 359014-83-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: QOBIFZUGZFAHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Phenoxyhexyl)isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.9 g的产率得到6-Phenoxyhexylamine
  参考文献：
  名称：

  具有包含可逆Os-N配位键的双核大环的[2]-和[3]轮烷的自组装和动力学。

  摘要：

  使用包含弱可逆OsVI-N配位键的双核大环化合物2，研究了[2]-和[3]轮烷的自组装和平衡动力学。当大环化合物2与线程4a-e混合在一起时，它们都包含一个己二酰胺位点，但端基的大小不同，[2]假轮烷和轮烷样复合物立即形成，其缔合常数> 7 x 103M（- 1）在298 K的CDCl3中。通过2D-EXSY实验研究的交换动力学表明，复合物的组装和拆卸是通过两个不同的途径（滑动或截短）发生的，这取决于端基的大小。滑动途径主要是产生假轮烷样复合物的较小端基，而剪切途径是产生轮状烷类复合物的较大端基。在相同条件下，交换势垒（deltaG ++）对于4a是14.3 kcalmol（-1），对于4d是16.7 kcalmol（-1），表明滑动过程比剪切过程至少快一个数量级。使用包含两个己二酰胺基团的线13a和13b，研究了更复杂的系统，其中[2]轮烷，[3]轮烷和游离组分处于平衡状态。浓度和温度相关的1H

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2687::aid-chem26870>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (6-hydroxyhexyl)tosylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(6-Phenoxyhexyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有包含可逆Os-N配位键的双核大环的[2]-和[3]轮烷的自组装和动力学。

  摘要：

  使用包含弱可逆OsVI-N配位键的双核大环化合物2，研究了[2]-和[3]轮烷的自组装和平衡动力学。当大环化合物2与线程4a-e混合在一起时，它们都包含一个己二酰胺位点，但端基的大小不同，[2]假轮烷和轮烷样复合物立即形成，其缔合常数> 7 x 103M（- 1）在298 K的CDCl3中。通过2D-EXSY实验研究的交换动力学表明，复合物的组装和拆卸是通过两个不同的途径（滑动或截短）发生的，这取决于端基的大小。滑动途径主要是产生假轮烷样复合物的较小端基，而剪切途径是产生轮状烷类复合物的较大端基。在相同条件下，交换势垒（deltaG ++）对于4a是14.3 kcalmol（-1），对于4d是16.7 kcalmol（-1），表明滑动过程比剪切过程至少快一个数量级。使用包含两个己二酰胺基团的线13a和13b，研究了更复杂的系统，其中[2]轮烷，[3]轮烷和游离组分处于平衡状态。浓度和温度相关的1H

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2687::aid-chem26870>3.0.co;2-a

文献信息

• New N-(phenoxydecyl)phthalimide derivatives displaying potent inhibition activity towards α-glucosidase
  作者：Rossana Pascale、Alessia Carocci、Alessia Catalano、Giovanni Lentini、Anna Spagnoletta、Maria Maddalena Cavalluzzi、Francesco De Santis、Annalisa De Palma、Vito Scalera、Carlo Franchini

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.088

  日期：2010.8

  Several members of a new family of non-sugar-type α-glucosidase inhibitors, bearing a phthalimide moiety connected to a variously substituted phenoxy ring by an alkyl chain, were synthesized and their activities were investigated. The efficacy of the inhibition activity appeared to be governed by the chain length of the substrate. Substrates possessing 10 carbons afforded the highest levels of activity

  合成了一个新的非糖型α-葡萄糖苷酶抑制剂家族的成员，这些抑制剂带有通过烷基链连接到各种取代的苯氧基环上的邻苯二甲酰亚胺部分，并研究了它们的活性。抑制活性的功效似乎由底物的链长决定。具有10个碳原子的底物具有最高水平的活性，其活性比已知的抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM）强一到两个数量级。此外，结构与活性之间的关系研究表明，苯氧基上的吸电子取代基对于该活性起着至关重要的作用。该系列中最有效的衍生物是带有氯原子以及强吸电子基团（例如硝基）的衍生物。
• Synthesis, biological evaluation of 9-N-substituted berberine derivatives as multi-functional agents of antioxidant, inhibitors of acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and amyloid-β aggregation
  作者：Wen-Jun Shan、Ling Huang、Qi Zhou、Fan-Chao Meng、Xing-Shu Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.051

  日期：2011.12

  A series of 9-N-substituted berberine derivatives were synthesized and biologically evaluated as antioxidant and inhibitors of acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase and amyloid-beta aggregation. Most of these compounds exhibited very good antioxidant activities, inhibitive activities of AChE and amyloid-beta aggregation. Among them, compound 8d, (o-methylphenethyl)amino linked at the 9-position of berberine, was found to be a good antioxidant (with 4.05 mu M of Trolox equivalents), potent inhibitor of AChE (an IC50 value of 0.027 mu M), and high active inhibitor of amyloid-beta aggregation (an IC50 value of 2.73 mu M). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.