1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl) prop-2-en-1-one | 109872-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one；1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 109872-57-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DXQVUBQBFBIVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl) prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以61%的产率得到6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 1-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377

文献信息

• Subbanwad; Vibhute; Shingare, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 10, p. 570 - 571
  作者：Subbanwad、Vibhute、Shingare

  DOI：——

  日期：——
• Thallium( <scp>III</scp> ) <i>p</i> ‐tosylate‐mediated oxidative [1,2] rearrangement of <scp>2‐naphthyl</scp> and <scp>2‐heteroarylchromanones</scp>
  作者：Chidvilas Kurapati、Murugan Muthukrishnan、Om V. Singh、Rambabu Gundla

  DOI：10.1002/jhet.4377

  日期：2022.1

  A practical and effective approach towards the synthesis of 3-heteroaryl-4H-chromen-4-ones by the oxidative [1,2] rearrangement of the respective 2-heteroaryl chroman-4-ones using thallium(III) p-tosylate is presented. The oxidative rearrangement of α- and β-naphthyl and thiophene substituents behaves like aryl groups; However, pyridyl substituents gave only dehydrogenated products.

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。