2-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-phenol | 501699-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-phenol
• 英文别名: 2-(indolin-2-yl)phenol；2-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)phenol
• CAS: 501699-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DJDREUUFWJVEGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-phenol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-1-oxy-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吲哚的氧化

  摘要：

  异构原（3-氧代-3 H-吲哚-1-氧化物）具有令人感兴趣的生物学特性，目前已经开发出构建这些衍生物的通用方法。吲哚啉（2,3-二氢吲哚）和异氰酸酯是从第2位取代的吲哚开始以有效途径制备的。用锡和盐酸还原2-取代的吲哚可得到外消旋的吲哚，然后通过外消旋的吲哚将其转化为isatogens。 3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01198-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2-phenylhydrazino)ethyl]phenol 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吲哚的氧化

  摘要：

  异构原（3-氧代-3 H-吲哚-1-氧化物）具有令人感兴趣的生物学特性，目前已经开发出构建这些衍生物的通用方法。吲哚啉（2,3-二氢吲哚）和异氰酸酯是从第2位取代的吲哚开始以有效途径制备的。用锡和盐酸还原2-取代的吲哚可得到外消旋的吲哚，然后通过外消旋的吲哚将其转化为isatogens。 3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01198-5

文献信息

• Towards identifying potent new hits for glioblastoma
  作者：Chris Sherer、Saurabh Prabhu、David Adams、Joseph Hayes、Farzana Rowther、Ibrahim Tolaymat、Tracy Warr、Timothy J. Snape

  DOI：10.1039/c8md00436f

  日期：——

  measured in months, due in part to the tumours being highly aggressive and often resistant to chemotherapies. Alongside the ongoing research to identify key factors involved in tumour progression in glioblastoma, medicinal chemistry approaches must also be used in order to rapidly establish new and better treatments for brain tumour patients. Using a computational similarity search of the ZINC database,

  胶质母细胞瘤是一种破坏性脑部疾病，是成人最常见的恶性原发性脑肿瘤。患者的预后非常差，诊断后的中位生存时间以月计，部分原因是肿瘤具有高度侵袭性并且通常对化学疗法具有抗性。除了正在进行的研究以确定参与胶质母细胞瘤肿瘤进展的关键因素外，还必须使用药物化学方法，以便为脑肿瘤患者快速建立新的和更好的治疗方法。使用 ZINC 数据库的计算相似性搜索，以及通过药物化学直觉进行的传统模拟设计以提高所考虑的化学空间的广度，六种新的热门化合物（14、16、18, 19 , 20和22 ) 被鉴定为对已建立的细胞系 (U87MG 和 U251MG) 和患者来源的细胞培养物 (IN1472, IN1528 和 IN1760) 具有低微摩尔活性。这些支架中的每一个都为该领域新疗法的未来开发提供了一个新平台，特别有望对抗对常规化疗药物耐药的胶质母细胞瘤亚型。