tert-butyl (6S)-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-6-carboxylate | 160814-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6S)-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-6-carboxylate
• CAS: 160814-65-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: FUYRHFOKALVXCV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6S)-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-6-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,6R)-3-(<(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl>amino)-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a cis-gly-pro, type-VI turn, dipeptide mimetic and its use in fmoc-solid phase peptide synthesis

  摘要：

  The Fmoc-protected bicyclic molecules 7 and 8 have been produced as cis-Gly-Pro peptide mimetics in nine synthetic steps starting from optically pure (R)-2-allylproline. Their use in solid-phase peptide synthesis has been demonstrated by their incorporation into analogues of cis-Gly(6)-Pro(7)-bradykinin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75983-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-<(3-methoxycarbonyl)propyl>prolinate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (6S)-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VIβ型转肽模拟物的合成及其掺入高亲和力的生长抑素受体配体

  摘要：

  描述了顺式-Phe-Pro二肽模拟物的合成，其采用VIβ-转角构象。在该模拟物中，Phe和Pro的α-位置通过CH 2 CH 2桥连接，从而形成稠合的双环系统，并固定了类似于在蛋白质晶体结构中的顺式-Phe-Pro单元中所见的几何形状。从（R）-α-烯丙基脯氨酸（6 ;方案1，3和4开始）以光学纯净的形式合成二肽模拟物20。），游离羧酸和Fmoc保护的N末端，从而允许使用标准固相方法将其掺入线性和环状肽中。将模拟物20并入环状生长抑素类似物环（-Phe ＝ Pro-Phe-D-Trp-Lys-Thr-），其中Phe ＝ Pro代表模拟物。该类似物显示出高亲和力（p IC 508.6）用于大鼠脑皮质膜上的生长抑素受体。根据水溶液中的NMR研究，可使用受限的动态模拟退火推论出该类似物可能的低能构象。发现的构象，包括在D-Trp-Lys处扭曲的II'型拐点，类似于在其他地方推导的环（-Phe-P

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780614