4-苄基-2-(三氟甲基)-4H-1,3-恶唑-5-酮 | 3795-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苄基-2-(三氟甲基)-4H-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 2-Trifluormethyl-4-benzyl-oxazolon-(5)
• 英文别名: 4-benzyl-2-trifluoromethyl-4H-oxazol-5-one；4-benzyl-2-(trifluoromethyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 3795-32-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: KGDBAOMNBOPFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2-(三氟甲基)-4H-1,3-恶唑-5-酮 、 methyl 2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}-amino)-acrylate 在 C₁₈H₂₃F₆N₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(R)-methyl 3-((S)-4-benzyl-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称的1,4-加成内酯和脱氢丙氨酸获得α，γ-二氨基二酸衍生物

  摘要：

  公开了便利的且具有官能团耐受性的内酯和脱氢丙氨酸的有机催化不对称的1，4-加成。该反应用于在手性硫脲催化剂的催化下，以中等至高收率，具有优异的非对映异构和对映选择性，合成具有不相邻的立体异构中心的手性α，γ-二氨基二酸二酸衍生物。另外，该反应可以以克为单位进行，并且反应的产物可以容易地转化为各种α，γ-二氨基二酸衍生物，α，γ-二氨基二元醇和具有非蛋白氨基酸残基的修饰的肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03020
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-4-benzylidene-Δ²-oxazolin-5-one 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-苄基-2-(三氟甲基)-4H-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of amino acid amides from 2-trifluoromethyl-?2- and 2-trifluoromethyl-?3-oxazolin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953337

文献信息

• Weygand,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 128 - 150
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Manufacture of 4-aryl-2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one from arylglycine
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0707003B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• Access to α,γ-Diamino Diacid Derivatives via Organocatalytic Asymmetric 1,4-Addition of Azlactones and Dehydroalanines
  作者：Junxian Yang、Wangsheng Sun、Zeyuan He、Changjun Yu、Guangjun Bao、Yiping Li、Yuyang Liu、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03020

  日期：2018.11.16

  functional-group-tolerant organocatalytic asymmetric 1,4-addition of azlactones and dehydroalanine is disclosed. The reaction is used for the first synthesis of chiral α,γ-diamino diacid derivatives with nonadjacent stereogenic centers in moderate to high yields, with excellent diastereo- and enantioselectivities, under the catalysis of a chiral thiourea catalyst. In addition, the reaction could be conducted

  公开了便利的且具有官能团耐受性的内酯和脱氢丙氨酸的有机催化不对称的1，4-加成。该反应用于在手性硫脲催化剂的催化下，以中等至高收率，具有优异的非对映异构和对映选择性，合成具有不相邻的立体异构中心的手性α，γ-二氨基二酸二酸衍生物。另外，该反应可以以克为单位进行，并且反应的产物可以容易地转化为各种α，γ-二氨基二酸衍生物，α，γ-二氨基二元醇和具有非蛋白氨基酸残基的修饰的肽。
• Catalytic asymmetric synthesis of amino acid amides from 2-trifluoromethyl-?2- and 2-trifluoromethyl-?3-oxazolin-5-ones
  作者：Sh. G. Bitiev、G. V. Chel'tsova、E. I. Karpeiskaya、E. I. Klabunovskii

  DOI：10.1007/bf00953337

  日期：1986.11