4-苄基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮 | 2261-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4-benzyl-Δ³-oxazolin-5-one
• 英文别名: 4-Benzyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-on；4-benzyl-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one；4-benzyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one；2-Trifluormethyl-4-benzyl-pseudo-oxazolon-(5)；2-Trifluormethyl-4-benzyl-3-oxazol-5-on；4-Benzyl-2-trifluormethyloxazolin-5-on；5(2H)-Oxazolone, 4-(phenylmethyl)-2-(trifluoromethyl)-；4-benzyl-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 2261-95-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: ZAOAMTIDKBRQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-trifluoromethyl-4-benzylidene-Δ²-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些脱氢苯丙氨酸肽的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a012
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 三氟乙酸酐 反应 1.5h， 以78%的产率得到4-苄基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Aminoazirin-Reaktion。Bildung von 3,6- Dihydropyrazin -2（1 H）-onen

  摘要：

  新的氨基叠氮基反应。3,6-Dihydropyrazin-2（1 H）-ones的形成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720123

文献信息

• Selective synthesis of trisubstituted pyrroles through the reactions of alkynyl Fischer carbene complexes with oxazolones
  作者：Julio López、Iván Velazco-Cabral、Eloy Rodríguez-deLeón、Clarisa Villegas Gómez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/c9ob02411e

  日期：——

  An efficient and simple synthesis of novel trisubstituted 1H-pyrroles 4a-qvia 1,3-dipolar cycloaddition of Δ3-trifluoromethyloxazolones 2a-d with both chromium and tungsten alkynyl Fischer carbene complexes (1a-h) is described. An unexpected and unreported -CF3 group elimination process was observed in the pyrrole structure. Our experimental and theoretical data suggested that the metal fragment may

  描述了Δ3-三氟甲基恶唑酮2a-d与铬和钨炔基菲舍尔卡宾配合物（1a-h）的新型三取代的1H-吡咯4a-qvia 1,3-偶极环加成反应的高效简单合成。在吡咯结构中观察到出乎意料且未报告的-CF 3基团消除过程。我们的实验和理论数据表明，金属碎片可能是造成这种现象的原因。偶极环加成有效地进行以产生单个区域异构体，该区域异构体通过NMR和单晶X射线衍射研究明确地确定。然而，带有α，β，γ，δ-不饱和部分的炔基卡宾与过量的恶唑酮2a的反应产生了多环化合物6，该多环化合物6通过涉及1，6-，1，4-和1的级联反应推测地形成。
• Reaktionen von α‐Aminosäuren mit Trifluoressigsäureanhydrid, I. 4 ¹ ‐Substituierte 2‐Trifluormethyl‐4‐trifluoracetylmethylen‐oxazolidone‐(5) und Umwandlungsprodukte
  作者：Wolfgang Steglich、Volkhard Austel

  DOI：10.1002/cber.19671000222

  日期：1967.2

  Bei der Reaktion von α-Aminosäuren mit Trifluoressigsäureanhydrid entstehen durch Trifluoressigsäureanhydrid entstehen durch Trifluoracetylierung der primär gebildeten 2-Trifluormethyl-pseudooxazolone-(5) am α-C-Atom der Seitenkette 41-substituierte 2-Trifluormethyl-4-trifluoracetylmethylen-oxazolidone-(5) (2,8,9) sowie deren Enol-trifluoracetate (3,6). Ihre Strukturen werden an Hand der spektro-skopischen

  孛DER Reaktion冯α-AminosäurenMITTrifluoressigsäureanhydridentstehen第三人以Trifluoressigsäureanhydridentstehen第三人以Trifluoracetylierung DER PRIMAR gebildeten 2-三氟甲基- pseudooxazolone-（5）点α-C原子DER Seitenkette 4 1 -substituierte 2-三氟甲基-4- trifluoracetylmethylen-oxazolidone-（ 5）（2,8,9）大豆烯醇三氟乙酸酯（3,6）。我的工作是由专业人士完成的。因环境而异，因人而异，因人为O-和C- Trifluoracetylierung eines Enaminoketons eintritt。
• <i>Cinchona</i> Alkaloid Catalyzed Sulfa-Michael Addition Reactions Leading to Enantiopure β-Functionalized Cysteines
  作者：Arjen C. Breman、Suze E. M. Telderman、Roy P. M. van Santen、Jamie I. Scott、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01660

  日期：2015.11.6

  Sulfa-Michael additions to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones and related α,β-unsaturated α-amino acid derivatives have been enantioselectively catalyzed by Cinchona alkaloids functionalized with a hydrogen bond donating group at the C6′ position. The series of Cinchona alkaloids includes known C6′ (thio)urea and sulfonamide derivatives and several novel species with a benzimidazole, squaramide

  α，β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮和相关α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的磺胺-迈克尔加成反应已通过在C6'位上带有氢键供体基团官能化的金鸡纳生物碱对映选择性催化。金鸡纳系列生物碱包括已知的C6'（硫）脲和磺酰胺衍生物，以及在C6'位置带有苯并咪唑，方胺或苯甲酰胺基团的几种新物种。磺酰胺特别适合用作双官能有机催化剂，因为它们使产物具有非常好的非对映选择性和高对映选择性。特别地，C6'磺酰胺催化与α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的反应，以高达93：7的非对映体比例提供产物，主要异构体以高达99的ee形成％。随后将有机催化的磺胺-迈克尔加成产物加到α，β-不饱和α-氨基酸衍生物上，以高收率转化为对映体纯的β-官能化半胱氨酸，适用于天然化学连接。
• A convenient synthesis of 2-trifluoromethylpyrroles via base-promoted cyclocondensation of trifluoromethyloxazolones with electron-deficient alkenes
  作者：Wei-Sheng Tian、Yong-Rong Luo、Yu-Qun Chen、Ai-Jun Yu

  DOI：10.1039/c39930000101

  日期：——

  The cyclocondensation of trifluoromethyloxazolones with electron-deficient alkenes in the presence of base gives 2-trifluoromethylpyrroles and related heterocyclic compounds in good yields; the reaction involves the tandem Michael addition of trifluoromethyloxazotes to electron-deficient alkenes, intramolecular cyclization and decarboxylation.

  三氟甲基恶唑酮与缺电子烯在碱存在下进行环缩合反应，可以得到 2-三氟甲基吡咯和相关杂环化合物，收率很高；该反应涉及三氟甲基恶唑酮与缺电子烯的串联迈克尔加成、分子内环化和脱羧反应。
• Enantioselective Organocatalytic Thiol Addition to α,β-Unsaturated α-Amino Acid Derivatives
  作者：Henk Hiemstra、Arjen Breman、Jan Smits、Rene de Gelder、Jan van Maarseveen、Steen Ingemann

  DOI：10.1055/s-0032-1317081

  日期：——

  A new class of Michael acceptors based on α,β-unsaturated amino acids has been prepared and applied in asymmetric ­organocatalysis. With the use of thiourea derivatives of cinchona alkaloid-derived catalysts, efficient addition of thiols to the ­dehydroamino acids occurred with formation of β-thiol functionalized α-amino acids in high yields, moderate diastereoselectivities and ee values up to 95%

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。