N-Boc-D-Z-propenylglycine | 125700-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-D-Z-propenylglycine
• 英文别名: (Z)-(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-3-enoic acid；(Z,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-enoic acid
• CAS: 125700-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ZMXBMWPGQITABR-KXTMECRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-Z-propenylglycine 、 N-benzyldimethylaluminum amide 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUTHALER, RUDOLF O., ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 729-731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-[(Z)-propenyl]thiazolidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三甲基溴硅烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-Boc-D-Z-propenylglycine
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸转化为 D-α-氨基酸及相关转化

  摘要：

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100247

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids in both L and D configurations
  作者：N.André Sasaki、Chiyomi Hashimoto、Régine Pauly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99620-5

  日期：1989.1

  A new method for the stereoselective synthesis of optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids in L or D configuration is developed by reacting the dilithiate of (2R)-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 1 or its (2S)-antipode 2, both derived from L-serine, with aldehyde, followed by stereoselective olefin formation, desulfonylation and oxidation.

  通过使（2R）-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-（2-tetrahydropyranyloxy）的二锂盐反应，开发了一种立体选择性合成L或D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的新方法。均由L-丝氨酸衍生的丙烷1或其（2S）-阴离子2与醛，然后形成立体选择性烯烃，进行脱磺酰基和氧化反应。