(S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯 | 428518-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯
• 中文别名: (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-1-(phenylmethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate；(S)-1-Benzyl-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (3S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 428518-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WTRWSSDZHQOPJI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-(+)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 α-chymotrypsine (α-CT) 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7

文献信息

• Asymmetric Reduction of Lactam-Based β-Aminoacrylates. Synthesis of Heterocyclic β²-Amino Acids
  作者：Hugo Rego Campello、Jeremy Parker、Matthew Perry、Per Ryberg、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02074

  日期：2016.8.19

  piperidone variants generating the corresponding N-heterocyclic β2-amino acids 3b and 5b with high enantioselectivity (≥97% ee) using a Rh/WALPHOS catalyst combination. The use of the carboxylic acid substrate was essential; the corresponding esters do undergo reduction but led to racemic products. The seven-ring azepanone variant (as the carboxylic acid 9b) underwent reduction, but only a minimal level of asymmetric

  的能力来影响杂环β-氨基丙烯酸酯的不对称还原1（Ñ = 1-3）进行了评估与吡咯烷和哌啶酮变体，产生相应的N-杂环β 2 -氨基酸3B和图5b以高对映选择性（≥97％ee）的使用Rh / WALPHOS催化剂组合。羧酸底物的使用是必不可少的。相应的酯确实会还原，但会生成外消旋产物。七环氮杂环丁烷酮变体（作为羧酸9b）经历还原反应，但仅观察到最小程度的不对称诱导。
• [EN] NEW PEPTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES PEPTIDIQUES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1994029336A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) The invention relates to new competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, their synthesis, pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients, and the use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and anti-inflammatory inhibitors for prophylaxis and treatment of related diseases, according to the formulas (I): A1-A2-NH-(CH2)n-B and (V): A1-A2-NH-(CH2)n-B-D wherein A1 represents a structural fragment of formulas (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), A2 represents a structural fragment of formulas (IIIa), (IIIb), (IIIc), B represents a structural fragment of formulas (IVa), (IVb), (IVc), (IVd). Further described are novel compounds, the new use of compounds and especially new structural fragment in synthesis of pharmaceutical compounds.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs compétitifs des sérine protéases du type trypsine, leur synthèse, des préparations pharmaceutiques renfermant ces composés comme principes actifs, et l'utilisation de ces composés comme inhibiteurs de la thrombine, anticoagulants et inhibiteurs anti-inflammatoires pour la prophylaxie et le traitement de maladies apparentées à la thrombose. Lesdits inhibiteurs correspondent aux formules (I): A1-A2-NH-(CH2)n-B et (V): A1-A2-NH-(CH2)n-B-D dans lesquelles A1 représente un fragment structural des formules (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), A2 représente un fragment structural des formules (IIIa), (IIIb), (IIIc) et B représente un fragment structural des formules (IVa), (IVb), (IVc), (IVd). L'invention décrit en outre des nouveaux composés, une nouvelle utilisation de ceux-ci et particulièrement du nouveau fragment structural dans la synthèse de composés pharmaceutiques.

  本发明涉及新的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂、它们的合成、包含这些化合物作为活性成分的药物组合物以及将这些化合物用作凝血酶抑制剂、抗凝剂和抗炎症剂，用于预防和治疗相关疾病的用途，其化学式为(I): A1-A2-NH-(CH2)n-B和(V): A1-A2-NH-( )n-B-D，其中A1代表化学式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)的结构片段，A2代表化学式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)的结构片段，B代表化学式(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)的结构片段。此外，还描述了新的化合物，化合物的新用途以及特别是在制药化合物的合成中使用的新结构片段。
• New peptide derivatives
  申请人：Antonsson Thomas Karl

  公开号：US20050222395A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to new competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, their synthesis, pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients, and the use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and antiinflammatory inhibitors for prophylaxis and treatment of related diseases, according to the formula wherein A 1 represents a structural fragment of formulas A 2 represent a structural fragment of formulas B represents a structural fragment of formulas Further described is novel compounds, the new use of compounds and especially new structural fragment in synthesis of pharmaceutical compounds.

  本发明涉及新的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂、它们的合成、含有该化合物作为活性成分的制药组合物，以及将该化合物作为凝血酶抑制剂、抗凝血剂和抗炎抑制剂用于预防和治疗相关疾病。其中，A1代表公式的结构片段，A2代表公式的结构片段，B代表公式的结构片段。此外，还描述了新的化合物、化合物的新用途，特别是在制药化合物合成中的新结构片段。
• NEW PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0701568B1

  公开（公告）日：2001-04-25
• SPIRO CONDENSED PIPERIDINES AS MODULATORS OF MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP1987034B1

  公开（公告）日：2011-07-20