N-β-alanyl-4-methyl-3-benzyloxy-2-nitrobenzamide | 339187-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-β-alanyl-4-methyl-3-benzyloxy-2-nitrobenzamide
• 英文别名: 3-[(4-Methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 339187-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: VCXLATPEHJSENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-alanyl-4-methyl-3-benzyloxy-2-nitrobenzamide 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2-amino-N,N'-bis-[(1-aza-18-crown-6)-yl-carbamoyl]ethyl-4,6-dimethyl-3H-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxyamide
  参考文献：
  名称：

  放线菌素D类似物的合成：XXIII。含氮杂皇冠片段的放线菌素衍生物

  摘要：

  作为放线菌素D模型，获得了许多含有aza-15-crown-5和aza-18-crown-6残基的放线菌素酰胺，其中通过ω-氨基酸残基将冠片段与杂环发色团分开。

  DOI：

  10.1134/s1070363210040213
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基-3-苯基甲氧基苯甲酰氯 、 β-丙氨酸 生成 N-β-alanyl-4-methyl-3-benzyloxy-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  放线菌素D类似物的合成：XXIII。含氮杂皇冠片段的放线菌素衍生物

  摘要：

  作为放线菌素D模型，获得了许多含有aza-15-crown-5和aza-18-crown-6残基的放线菌素酰胺，其中通过ω-氨基酸残基将冠片段与杂环发色团分开。

  DOI：

  10.1134/s1070363210040213

文献信息

• Synthesis of actinomycin D analogs: XXIII. Actinocin derivatives containing azacrown fragments
  作者：D. V. Ovchinnikov、E. N. Glibin、A. V. Garabadzhiu、N. G. Plekhanova

  DOI：10.1134/s1070363210040213

  日期：2010.4

  actinocin amides containing residues of aza-15-crown-5 and aza-18-crown-6 where crown fragments were separated from the heterocyclic chromophore by the residues of ω-amino acids were obtained as actinomycin D models.

  作为放线菌素D模型，获得了许多含有aza-15-crown-5和aza-18-crown-6残基的放线菌素酰胺，其中通过ω-氨基酸残基将冠片段与杂环发色团分开。