2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)amino>-5-methylbenzoic acid methyl ester | 113525-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)amino>-5-methylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-5-methylbenzoate
• CAS: 113525-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KCMNKNFFDFJMNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)amino>-5-methylbenzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 5-methyl-3-oxo-1-propionylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性双恶唑啉催化 NFSI 对 3-吲哚啉酮-2-羧酸盐的对映选择性氟化

  摘要：

  手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物催化 3-indolinone-2-carboxylates 与 NFSI 的对映选择性亲电氟化，以良好的收率和优异的对映选择性生产手性 2-fluoro-3-indolinone-2-carboxylates。这是使用手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物对 2-取代的 3-吲哚啉酮进行对映选择性氟化的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/d1ob00144b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(羧甲基氨基)-5-甲基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)amino>-5-methylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unangst, Paul C.; Connor, David T.; Stabler, S. Russell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 811 - 815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereogenic <i>cis</i>-2-substituted-<i>N</i>-acetyl-3-hydroxy-indolines <i>via</i> ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Guodong Sun、Zihong Zhou、Guozhu Liu、Baolei Luan、Yicao Lin、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1039/c8cc07336h

  日期：——

  Ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2-substituted-N-acetyl-3-oxoindolines to cis-2-substituted-N-acetyl-3-hydroxyindolines is reported. Using the homochiral Ru[TfDPEN](p-cymene)} catalyst with S/C = 400 in a HCO2H/Et3N mixture, up to >99.9% ee and >99 : 1 dr are obtained with high yields (79–98%). This method provides the first example of

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。
• UNANGST, PAUL C.;CONNOR, DAVID T.;STABLER, S. RUSSELL;WEIKERT, ROBERT J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 811-815
  作者：UNANGST, PAUL C.、CONNOR, DAVID T.、STABLER, S. RUSSELL、WEIKERT, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• Unangst, Paul C.; Connor, David T.; Stabler, S. Russell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 811 - 815
  作者：Unangst, Paul C.、Connor, David T.、Stabler, S. Russell、Weikert, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective fluorination of 3-indolinone-2-carboxylates with NFSI catalyzed by chiral bisoxazolines
  作者：Swarnayu Banik、Tanmoy Sahoo、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00144b

  日期：——

  A chiral Cu(I)–bisoxazoline complex catalyzed enantioselective electrophilic fluorination of 3-indolinone-2-carboxylates with NFSI has been accomplished to produce chiral 2-fluoro-3-indolinone-2-carboxylates in good yields with excellent enantioselectivities. This is the first report on the enantioselective fluorination of 2-substituted 3-indolinones using a chiral Cu(I)–bisoxazoline complex.

  手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物催化 3-indolinone-2-carboxylates 与 NFSI 的对映选择性亲电氟化，以良好的收率和优异的对映选择性生产手性 2-fluoro-3-indolinone-2-carboxylates。这是使用手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物对 2-取代的 3-吲哚啉酮进行对映选择性氟化的第一份报告。