(4S,5S,Z)-1-ethyl-9-phenyl-4-methyl-8-methylene-5-(triisopropylsilyloxy)non-2-enedioate | 1549824-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4S,5S,Z)-1-ethyl-9-phenyl-4-methyl-8-methylene-5-(triisopropylsilyloxy)non-2-enedioate
• 英文别名: 1-O-ethyl 9-O-phenyl (Z,4S,5S)-4-methyl-8-methylidene-5-tri(propan-2-yl)silyloxynon-2-enedioate
• CAS: 1549824-43-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅Si
• 分子量: 488.74
• InChiKey: MHWOCEGVIVOGSB-NNPXLIMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,Z)-1-ethyl-9-phenyl-4-methyl-8-methylene-5-(triisopropylsilyloxy)non-2-enedioate 在 六甲基磷酰三胺 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-phenyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-dimethyl-4-(triisopropylsilyloxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联反应，合成包含全碳四元立体构型中心的反式立体异构体

  摘要：

  描述了高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联。级联反应是由α-亚甲基酯与L-Selectride的区域选择性迈克尔还原反应引发的。随后是高度立体选择性的分子内迈克尔反应，该反应有效地构建了一个六元碳环，并形成了由全碳四元中心和三级立体中心组成的反式立体二烯键。立体选择性是通过在迈克尔受体中选择烯烃的几何形状来完美控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.110
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((2R,3S)-3-Hydroxy-6-iodo-2-methylhept-6-enoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (4S,5S,Z)-1-ethyl-9-phenyl-4-methyl-8-methylene-5-(triisopropylsilyloxy)non-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联反应，合成包含全碳四元立体构型中心的反式立体异构体

  摘要：

  描述了高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联。级联反应是由α-亚甲基酯与L-Selectride的区域选择性迈克尔还原反应引发的。随后是高度立体选择性的分子内迈克尔反应，该反应有效地构建了一个六元碳环，并形成了由全碳四元中心和三级立体中心组成的反式立体二烯键。立体选择性是通过在迈克尔受体中选择烯烃的几何形状来完美控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.110

文献信息

• Highly stereoselective Michael reduction/intramolecular Michael reaction cascade to synthesize trans-stereodiad comprising an all-carbon quaternary stereogenic center
  作者：Tomohiro Fujii、Kohei Orimoto、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.110

  日期：2014.1

  A highly stereoselective Michael reduction/intramolecular Michael reaction cascade is described. The cascade is initiated by the regioselective Michael reduction of an α-methylidene ester with L-Selectride. This is followed by the highly stereoselective intramolecular Michael reaction which efficiently constructs a six-membered carbocyclic ring with formation of the trans-stereodiad, composed of an

  描述了高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联。级联反应是由α-亚甲基酯与L-Selectride的区域选择性迈克尔还原反应引发的。随后是高度立体选择性的分子内迈克尔反应，该反应有效地构建了一个六元碳环，并形成了由全碳四元中心和三级立体中心组成的反式立体二烯键。立体选择性是通过在迈克尔受体中选择烯烃的几何形状来完美控制的。