(1S,2S,3S,4S)-phenyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-dimethyl-4-(triisopropylsilyloxy)cyclohexanecarboxylate | 1549824-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S)-phenyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-dimethyl-4-(triisopropylsilyloxy)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: phenyl (1S,2S,3S,4S)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1549824-53-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅Si
• 分子量: 490.756
• InChiKey: USXLGYNTTPFLJA-SRVGMEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-phenyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-dimethyl-4-(triisopropylsilyloxy)cyclohexanecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 2-((1S,2S,5S,6S)-2-formyl-2,6-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)cyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Liebeskind-Srogl偶联/分子间Diels-Alder反应级联的研究

  摘要：

  描述了Liebeskind-Srogl偶联/分子内Diels-Alder（IMDA）反应级联反应，该反应级联选择性地提供了具有反式-反式-顺式稠合环系统的三碳环化合物，该环系统在环结处包括全碳四元立体中心。级联反应进行得很快，并且在合适的硫代酯存在下，在室温下于2小时内立体选择得到产物。所开发的方案以及制备的手性化合物可用于具有反式-反式-顺式稠合环系统的萜类化合物的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.046
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (1S,2S,3S,4S)-phenyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-dimethyl-4-(triisopropylsilyloxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联反应，合成包含全碳四元立体构型中心的反式立体异构体

  摘要：

  描述了高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联。级联反应是由α-亚甲基酯与L-Selectride的区域选择性迈克尔还原反应引发的。随后是高度立体选择性的分子内迈克尔反应，该反应有效地构建了一个六元碳环，并形成了由全碳四元中心和三级立体中心组成的反式立体二烯键。立体选择性是通过在迈克尔受体中选择烯烃的几何形状来完美控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.110

文献信息

• Stereoselective construction of the ABC-ring system of fusidane triterpenes via intermolecular/transannular Michael reaction cascade
  作者：Tomohiro Fujii、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.071

  日期：2014.2

  A stereoselective construction of the ABC-ring system of fusidane triterpenes via intermolecular/transannular Michael reaction cascade is described. The substrate, a ten-membered carbocyclic ketone, has been successfully prepared by the Cr-mediated intramolecular alkenylation of the corresponding acyclic compound. The array of functionalities in the product stereoselectively obtained by the cascade reaction is useful for further structural modifications directed toward the total synthesis of fusidane and other triterpenes, and designed molecules intended for studying structure-activity relationships. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Research on Liebeskind-Srogl coupling/intramolecular Diels-Alder reaction cascade
  作者：Tomohiro Fujii、Yuta Oki、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.046

  日期：2018.3

  The Liebeskind-Srogl coupling/intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction cascade that stereoselectively affords a tricarbocyclic compound with a trans–trans-cis fused ring system including an all-carbon quaternary stereogenic center at the ring junction is described. The cascade reactions proceed quickly and stereoselectively afford the products within 2 h at room temperature in the presence of a suitable

  描述了Liebeskind-Srogl偶联/分子内Diels-Alder（IMDA）反应级联反应，该反应级联选择性地提供了具有反式-反式-顺式稠合环系统的三碳环化合物，该环系统在环结处包括全碳四元立体中心。级联反应进行得很快，并且在合适的硫代酯存在下，在室温下于2小时内立体选择得到产物。所开发的方案以及制备的手性化合物可用于具有反式-反式-顺式稠合环系统的萜类化合物的对映选择性全合成。
• Highly stereoselective Michael reduction/intramolecular Michael reaction cascade to synthesize trans-stereodiad comprising an all-carbon quaternary stereogenic center
  作者：Tomohiro Fujii、Kohei Orimoto、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.110

  日期：2014.1

  A highly stereoselective Michael reduction/intramolecular Michael reaction cascade is described. The cascade is initiated by the regioselective Michael reduction of an α-methylidene ester with L-Selectride. This is followed by the highly stereoselective intramolecular Michael reaction which efficiently constructs a six-membered carbocyclic ring with formation of the trans-stereodiad, composed of an

  描述了高度立体选择性的迈克尔还原/分子内迈克尔反应级联。级联反应是由α-亚甲基酯与L-Selectride的区域选择性迈克尔还原反应引发的。随后是高度立体选择性的分子内迈克尔反应，该反应有效地构建了一个六元碳环，并形成了由全碳四元中心和三级立体中心组成的反式立体二烯键。立体选择性是通过在迈克尔受体中选择烯烃的几何形状来完美控制的。