2-(2-phenyloxazol-5-yl)acetonitrile | 1355332-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-phenyloxazol-5-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Phenyl-1,3-oxazol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 1355332-87-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: QEIWYHZDONOVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(iodomethylene)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-phenyloxazol-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由I 2 /碘烷基苯/三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯体系介导的N-丙炔酰胺一步一步合成碘化恶唑

  摘要：

  I 2，碘基苯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合可有效地通过碘化环化中间体的芳构化从N-炔丙基酰胺一步合成碘代恶唑。与由N-炔丙基酰胺的金属催化环化然后亚烷基亚恶唑啉卤化的前一种方法相比，本反应提供了一种简便且无金属的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01563

文献信息

• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from N-acyl amino acids by a combination of cyclodehydration with N,N′-diisopropylcarbodiimide and Wittig olefination
  作者：Wenhua Huang、Guangping Dong、Zumureti Mijiti

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.004

  日期：2012.1

  By a combination of cyclodehydration of N-acyl amino acids with N,N′-diisopropylcarbodiimide (DIC) and non-classical Wittig olefination of the resultant 5(4H)-oxazolones with Ph3PCHCN and Ph3PCHCOOEt, 5-oxazoleacetonitriles and 5-oxazoleacetates were synthesized in one-pot in 41–85% and 57–70% yields, respectively.

  通过环化脱水的的组合ñ -酰基氨基酸与Ñ，Ñ '-diisopropylcarbodiimide（DIC）和所得到的5（4的非经典Wittig烯ħ）-oxazolones的Ph 3 P CHCN且Ph 3 P CHCOOEt，5-一锅合成恶唑乙腈和5-恶唑乙酸盐，产率分别为41-85％和57-70％。