(2S,3S)-3-methyl-2-[(pyridine-2-carbonyl)amino]pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methyl-2-[(pyridine-2-carbonyl)amino]pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: APZRQXCXHGMTEL-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-2-[(pyridine-2-carbonyl)amino]pentanoic acid 在 六氟异丙醇 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 丙酮 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,Z)-benzyl 3-methyl-6,7-diphenyl-2-(picolinamido)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  δ-C(sp3)-H 键与炔烃通过六元钯环的位点选择性烯基化

  摘要：

  大多数螯合辅助的脂肪族 CH 活化通过动力学有利的五元环金属化中间体进行。在这里，我们报告了 δ-C(sp(3))-H 在存在更易接近的 γ-C(sp(3))-H 键的情况下通过动力学上不太受欢迎的六元钯环的第一个位点选择性烯基化。可耐受多种官能团，独特的方案可应用于手性哌啶的合成。此外，已经进行了机械见解以阐明不寻常的位点选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05978
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(picolinamido)pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-2-[(pyridine-2-carbonyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  δ-C(sp3)-H 键与炔烃通过六元钯环的位点选择性烯基化

  摘要：

  大多数螯合辅助的脂肪族 CH 活化通过动力学有利的五元环金属化中间体进行。在这里，我们报告了 δ-C(sp(3))-H 在存在更易接近的 γ-C(sp(3))-H 键的情况下通过动力学上不太受欢迎的六元钯环的第一个位点选择性烯基化。可耐受多种官能团，独特的方案可应用于手性哌啶的合成。此外，已经进行了机械见解以阐明不寻常的位点选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05978

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• ALDEHYDE DERIVATIVES AS UPSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0783489A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  申请人：Cytosite Biopharma Inc.

  公开号：EP3752145A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• [EN] ALDEHYDE DERIVATIVES AS UPSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES ALDEHYDES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEASE D'UPSTEINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996010014A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (Ia'), wherein Q' stands for one or two amino acid residual groups which may be substituted; R1 stands for a hydrogen atom or an optinally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; R4 stands for an optionally esterified carboxy group or an acyl group; and X stands for an optionally substituted straight-chain or branched divalent hydrocarbon group having a chain length of 1 to 4 atoms as the linear moiety, or a salt thereof, which has strong cysteine protease inhibitory activities and is a useful prophylactic and therapeutic agent of various diseases, including bone diseases, caused by abnormal exasperation of cysteine protease.(FR) Composé de la formule (Ia'). Dans cette formule, Q' représente un ou deux groupes acides aminés résiduels pouvant être substitués; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarbure ou hétérocyclique facultativement substitué; R4 représente un groupe carboxyle ou un groupe acyle facultativement estérifié; et X représente un groupe hydrocarbure divalent ramifié ou à chaîne linéaire facultativement substitués présentant une longueur de chaîne de 1 à 4 atomes comme fraction linéaire, ou un sel de cette substance, exerçant une puissante activité inhibitrice de la protéase de la cystéine et se révélant utile comme agent prophylactique et thérapeutique contre diverses maladies, notamment les maladies osseuses, causées par un déréglement de la protéase de la cystéine.
• Site-Selective Alkenylation of δ-C(sp³)–H Bonds with Alkynes via a Six-Membered Palladacycle
  作者：Jing-Wen Xu、Zhuo-Zhuo Zhang、Wei-Hao Rao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.6b05978

  日期：2016.8.31

  kinetically favored five-membered cyclometalated intermediate. Here, we report the first site-selective alkenylation of δ-C(sp(3))-H in the presence of more accessible γ-C(sp(3))-H bonds via a kinetically less favored six-membered palladacycle. A wide range of functional groups are tolerated, and the unique protocol can be applied to the synthesis of chiral piperidines. Moreover, mechanistic insights have

  大多数螯合辅助的脂肪族 CH 活化通过动力学有利的五元环金属化中间体进行。在这里，我们报告了 δ-C(sp(3))-H 在存在更易接近的 γ-C(sp(3))-H 键的情况下通过动力学上不太受欢迎的六元钯环的第一个位点选择性烯基化。可耐受多种官能团，独特的方案可应用于手性哌啶的合成。此外，已经进行了机械见解以阐明不寻常的位点选择性的起源。