2-allyl-2-tert-butyloxirane | 143427-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-allyl-2-tert-butyloxirane
• 英文别名: (r,s)-2-Allyl-2-t-butyl-oxirane；2-tert-butyl-2-prop-2-enyloxirane
• CAS: 143427-43-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VDXQNIVOVQEUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-tert-butyloxirane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-tert-butyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮与溴化锌烯丙基化获得的多种产品类别

  摘要：

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200901487
• 作为产物：
  描述：

  己二烯二丁基锡 、 1-溴频哪酮 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以83%的产率得到2-allyl-2-tert-butyloxirane
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride

  摘要：

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26202

文献信息

• An efficient synthetic method for allyl-epoxides via allylation of α-haloketones or esters with allylmagnesium bromide
  作者：Liyuan Fan、Min Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00051b

  日期：——

  A simple, efficient, and non-metal-catalyzed synthetic method for allyl-epoxides and diallyl-epoxides by allylation of α-haloketones and esters with allylmagnesium bromide in mild conditions is reported in this article. It inherited some advantages of the organomagnesium reagents such as availability, operational simplicity and low toxicity.

  一种简单，有效且非金属催化的烯丙基环氧化物和二烯丙基环氧化物通过α-卤代酮和酯与烯丙基化的合成方法 烯丙基溴化镁本文报道了在温和条件下的情况。它继承了有机镁试剂的一些优势，例如可用性，操作简便性和低毒性。
• The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride
  作者：Katsunori Yano、Yukio Hatta、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1992-26202

  日期：——

  The cyclization reaction of diallyldibutyltin and α- or γ-halo ketones, especially chloro-substituted ketones, effectively proceeds in the presence of a catalytic amount of tetraethylammonium chloride, producing the corresponding 2-allyloxiranes or 2-allyltetrahydrofurans in high yield, respectively. β-Chloro ketones give the corresponding allyl alcohols.

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。
• Multi-Product Classes Obtained from Allylation of α-Halo Ketones with Allylzinc Bromide
  作者：Min Zhang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901487

  日期：2009.10.19

  An efficient, one‐pot synthesis procedure for the preparation of allylic epoxides, aldehydes and homoallylic alcohols (see scheme) has been described. The three industrial products were synthesized by the reaction of allylzinc bromide with α‐halo ketones under non‐catalytic conditions with p‐toluenesulfonic acid and ytterbium triflate as catalysts, respectively. Feasible reaction mechanisms and intermediates

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。