3-acetyl-5-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethylene)-thiophene-2,4-dione | 18809-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetyl-5-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethylene)-thiophene-2,4-dione
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-oxo-3-acetyl-5-<(2-phenyl-thiazolyl-4)-methylen>-2,5-dihydro-thiophen
• CAS: 18809-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 329.4
• InChiKey: QINCJYHSSVRWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛 、 3-acetylthiotetronic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-acetyl-5-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethylene)-thiophene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂3-酰基-5-亚芳基-4-羟基-2,5-二氢-2-氧代噻吩的制备及化学性质

  摘要：

  通过干扰芳族醛与3-乙酰基-2,5-二氢-4-羟基-2-氧代噻吩的缩合反应，制备了标题化合物，它们通过干扰负责抗体合成的细胞系而充当免疫抑制剂。苯环上的取代基极大地影响了免疫抑制活性。相应的3-酰基-2，5-二氢-4-羟基-2-氧代-5-对甲苯甲噻吩是无活性的。3-乙酰基-5-亚芳基-2,5-二氢-4-羟基-2-氧代噻吩与脂肪族或芳香族伯胺的缩合产物已显示为3-（1-烷基-或芳基-氨基亚乙基）-5 -亚芳基-2,4-二氧四氢噻吩。已显示3-乙酰基-5- p-氟亚苄基-2,5-二氢-4-羟基-2-氧代噻吩在碱或日光下可异构化为1-乙酰基-4- p-氟苯基-2-羟基-5-氧代-3-硫代环戊烯。

  DOI：

  10.1039/j39680001501