3-acetylthiotetronic acid | 17606-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3-acetylthiotetronic acid
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxythiophen-2(5H)-one；3-acetyl-thiophene-2,4-dione；3-Acetyl-4-hydroxy-2(5H)-thiophenone；4-acetyl-3-hydroxy-2H-thiophen-5-one
• CAS: 17606-32-5
• 化学式: C₆H₆O₃S
• mdl: MFCD24394233
• 分子量: 158.178
• InChiKey: DCSFFWNSNMDVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylthiotetronic acid 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-Ethyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-2-thiophenon
  参考文献：
  名称：

  Regioselective α- and γ-Alkylierung von Thiotetronsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210718
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-acetylthiotetronic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗真菌活性的3-酰基硫代豆酸衍生物：新型脂肪酸合酶抑制剂。

  摘要：

  新兴的真菌性植物病正日益成为对粮食安全的威胁。设计，合成，表征和评估了26种新的3-酰基硫代酸衍生物对抗马来缬草，弯孢霉，禾谷镰刀菌和尖镰刀菌f的活性。sp。lycopersici。在26种化合物中，6f对马来弧菌，月球梭菌，禾谷镰刀菌和尖孢镰刀菌f最为有效。sp。lycopersici的中位有效浓度（EC 50）分别为4.1、3.1、3.6和4.1μg/ mL，而相应的EC 50为0.14、6.7、22.4和4.3μg/ mL的杀真菌剂过氧化菌素; 4.2、41.7、0.42和0.12μg/ mL的杀菌剂多菌灵; > 50、0.19、0.43和BS> 50μg/ mL的杀菌剂氟吡草胺。对苹果酸弧菌脂肪酸合酶的抑制能力与体外抗真菌活性非常吻合。分子对接表明3-酰基硫代磺酸衍生物靶向C171Q KasA复合物。这些发现有助于理解作用方式以及新型强效杀菌剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05491

文献信息

• 3-乙酰基-5-亚苄基硫代季酮酸衍生物、合成方法及应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN108314672A

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明涉及一种顺式3‑乙酰基‑5‑亚苄基硫代季酮酸衍生物、其合成方法以及在杀菌活性的应用，该顺式3‑乙酰基‑5‑亚苄基硫代季酮酸衍生物，具有以下所示的通式(I)：
• The preparation and chemical properties of 3-acyl-5-arylidene-4-hydroxy-2,5-dihydro-2-oxothiophens, a new class of immunosuppressive agent
  作者：D. M. O'Mant

  DOI：10.1039/j39680001501

  日期：——

  The title compounds, which act as immunosuppressive agents by interference with the cell line responsible for antibody synthesis, have been prepared by the condensation of aromatic aldehydes with 3-acetyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-2-oxothiophen. Immunosuppressive activity was greatly influenced by substituents in the benzene ring. The corresponding 3-acyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-5-p-tolylazothiophens

  通过干扰芳族醛与3-乙酰基-2,5-二氢-4-羟基-2-氧代噻吩的缩合反应，制备了标题化合物，它们通过干扰负责抗体合成的细胞系而充当免疫抑制剂。苯环上的取代基极大地影响了免疫抑制活性。相应的3-酰基-2，5-二氢-4-羟基-2-氧代-5-对甲苯甲噻吩是无活性的。3-乙酰基-5-亚芳基-2,5-二氢-4-羟基-2-氧代噻吩与脂肪族或芳香族伯胺的缩合产物已显示为3-（1-烷基-或芳基-氨基亚乙基）-5 -亚芳基-2,4-二氧四氢噻吩。已显示3-乙酰基-5- p-氟亚苄基-2,5-二氢-4-羟基-2-氧代噻吩在碱或日光下可异构化为1-乙酰基-4- p-氟苯基-2-羟基-5-氧代-3-硫代环戊烯。
• 3-乙酰基硫代季酮酸衍生物在防治植物病原 菌的杀菌剂中的应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN107079910B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明涉及3‑乙酰基硫代季酮酸衍生物在防治植物病原菌的杀菌剂中的应用。以3‑乙酰基硫代季酮酸为原料在不同的条件下合成了3‑乙酰基‑4‑苯亚甲基硫代季酮酸、3‑乙酰基‑5‑对氟基苯亚甲基硫代季酮酸、3‑乙酰基‑5‑对三氟甲基苯亚甲基硫代季酮酸。针对三种化合物在不同浓度下测定了他们的杀菌活性并计算出相应的EC50值。本发明具有优良的抑制苹果腐烂病菌、玉米小斑病菌、小麦赤霉病菌和番茄枯萎病菌活性，与传统杀菌剂相比，具有易降解、低残留等方面的特点，并且合成方法简单、经济，是一类很有价值的杀菌剂先导化合物，可用于苹果腐烂病、玉米小斑病、小麦赤霉病和番茄枯萎病的防治。
• Synthesis and structure–activity relationships of thiotetronic acid analogues of thiolactomycin
  作者：Subas M Sakya、Melani Suarez-Contreras、John P Dirlam、Thomas N O'Connell、Shigeru F Hayashi、Sheryl L Santoro、Barbara J Kamicker、David M George、Carl B Ziegler

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00567-4

  日期：2001.10

  3-Acetyl analogues of thiolactomycin, a thiotetronic acid natural product, were synthesized and profiled against livestock pathogens. Some analogues showed improved activity over thiolactomycin against Staphylococcus aureus and comparable activity against Pasteurella multocida. Several semisynthetically modified analogues of thiolactomycin showed no improvement in activity over thiolactomycin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SAITO KIMITOSHI; SATO TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12, 3601-3605,
  作者：SAITO KIMITOSHI、 SATO TADASHI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图