5,17-bis[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 637776-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,17-bis[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[25,26,27,28-tetrapropoxy-17-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioylamino]-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 637776-53-5
• 化学式: C₇₀H₈₈N₄O₂₂S₂
• 分子量: 1401.61
• InChiKey: PGCIQUHXKZSATG-ZOXJLMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  378
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-bis[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5,17-bis(β-D-glucopyranosylthioureido)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  硫脲连接的上缘杯[4]芳烃新糖结合物：合成，构象和结合​​特性。

  摘要：

  硫脲基已被用来在圆锥构象的四丙氧基杯[4]芳烃衍生物的上边缘连接两个或四个碳水化合物单元。使用了两种合成方法，第一种是在室温下于干燥的CH2Cl2中将二氨基和四氨基杯[4]芳烃与单糖的异硫氰酸酯缩合组成，第二种是利用氨基糖苷与杯芳烃异硫氰酸酯的缩合组成。第一种方法允许以75-80％的总产率获得糖缀合物。由于形成包含硫脲基团的分子内氢键，其在DMSO-d6中断裂以给出开放的扁平圆锥构象，因此失活的衍生物在CDCl3和CD3OD中以闭合扁平圆锥构象存在。溶液1H NMR和ESI-MS实验证明，硫脲基不仅充当连接子，而且充当阴离子底物的结合单元。浊度分析表明，四糖苷和四糖苷簇分别与伴刀豆球蛋白A（Con A）和花生凝集素（PNA）产生特定的相互作用。这两个特征都表明，新糖缀合物也可以用作位点特异性分子递送系统。

  DOI：

  10.1039/b301595e
• 作为产物：
  描述：

  5,17-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 10percent Pd/C 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5,17-bis[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  硫脲连接的上缘杯[4]芳烃新糖结合物：合成，构象和结合​​特性。

  摘要：

  硫脲基已被用来在圆锥构象的四丙氧基杯[4]芳烃衍生物的上边缘连接两个或四个碳水化合物单元。使用了两种合成方法，第一种是在室温下于干燥的CH2Cl2中将二氨基和四氨基杯[4]芳烃与单糖的异硫氰酸酯缩合组成，第二种是利用氨基糖苷与杯芳烃异硫氰酸酯的缩合组成。第一种方法允许以75-80％的总产率获得糖缀合物。由于形成包含硫脲基团的分子内氢键，其在DMSO-d6中断裂以给出开放的扁平圆锥构象，因此失活的衍生物在CDCl3和CD3OD中以闭合扁平圆锥构象存在。溶液1H NMR和ESI-MS实验证明，硫脲基不仅充当连接子，而且充当阴离子底物的结合单元。浊度分析表明，四糖苷和四糖苷簇分别与伴刀豆球蛋白A（Con A）和花生凝集素（PNA）产生特定的相互作用。这两个特征都表明，新糖缀合物也可以用作位点特异性分子递送系统。

  DOI：

  10.1039/b301595e