methyl 3-(2-((R)-3-chloro-1-phenylpropoxy)phenylthio)propanoate | 938435-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-((R)-3-chloro-1-phenylpropoxy)phenylthio)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[2-[(1R)-3-chloro-1-phenylpropoxy]phenyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 938435-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₃S
• 分子量: 364.893
• InChiKey: GWUNRNSRSWLBDR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-((R)-3-chloro-1-phenylpropoxy)phenylthio)propanoate 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到methyl 3-(2-((R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy)phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PET evaluation of (R)-[S-methyl-11C]thionisoxetine, a candidate radioligand for imaging brain norepinephrine transporters

  摘要：

  导言：(R)-3-(2-(甲硫基)苯氧基)-N-甲基-3-苯基-1-丙胺[(R)-thionisoxetine；1]是去甲肾上腺素转运体（NET）的强效抑制剂。我们的目的是用碳-11（t1/2 = 20.4 分钟）标记 1，并将其作为一种放射性配体，通过正电子发射断层扫描（PET）对活体大脑中的 NET 进行成像评估。 研究方法3-(2-((R)-3-(甲基氨基)-1-苯基丙氧基)苯硫基)丙酸甲酯（MPPP）和 1 均由邻羟基苯硫酚分三步制备而成。在四氢呋喃中用叔丁醇钾和[11C]甲基碘处理 MPPP，得到[S-甲基-11C]硫代异西汀（[11C]1），并用高效液相色谱法纯化。用正电子发射计算机断层显像技术（PET）跟踪了[11C]1静脉注射到猴脑后放射性在脑中的分布情况，并用放射性高效液相色谱法监测了血浆中放射性代谢物的出现。 结果：[11C]1是从[11C]甲基碘中高产获得的。注入猴子体内的放射性中有 2.4% 进入大脑。在 93 分钟时，丘脑、间脑、枕叶皮层和尾状核中的放射性与小脑中的放射性之比分别为 1.3、1.2、1.2 和 1.1。45 分钟时，血浆中与未改变的放射性配体相对应的放射性降低到 53%，其余为亲水性放射性代谢物。 结论：MPPP是11C-甲基化为[11C]1的有效前体，表明S-γ-丙酸甲酯保护基在芳基甲基硫化物的11C标记中可能具有更广泛的价值。然而，小脑中的放射性比率相对较低，加上尾状核中放射性的意外积累，使得[11C]1成为一种不被看好的NET放射性配体。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1128
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(2-((R)-3-chloro-1-phenylpropoxy)phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PET evaluation of (R)-[S-methyl-11C]thionisoxetine, a candidate radioligand for imaging brain norepinephrine transporters

  摘要：

  导言：(R)-3-(2-(甲硫基)苯氧基)-N-甲基-3-苯基-1-丙胺[(R)-thionisoxetine；1]是去甲肾上腺素转运体（NET）的强效抑制剂。我们的目的是用碳-11（t1/2 = 20.4 分钟）标记 1，并将其作为一种放射性配体，通过正电子发射断层扫描（PET）对活体大脑中的 NET 进行成像评估。 研究方法3-(2-((R)-3-(甲基氨基)-1-苯基丙氧基)苯硫基)丙酸甲酯（MPPP）和 1 均由邻羟基苯硫酚分三步制备而成。在四氢呋喃中用叔丁醇钾和[11C]甲基碘处理 MPPP，得到[S-甲基-11C]硫代异西汀（[11C]1），并用高效液相色谱法纯化。用正电子发射计算机断层显像技术（PET）跟踪了[11C]1静脉注射到猴脑后放射性在脑中的分布情况，并用放射性高效液相色谱法监测了血浆中放射性代谢物的出现。 结果：[11C]1是从[11C]甲基碘中高产获得的。注入猴子体内的放射性中有 2.4% 进入大脑。在 93 分钟时，丘脑、间脑、枕叶皮层和尾状核中的放射性与小脑中的放射性之比分别为 1.3、1.2、1.2 和 1.1。45 分钟时，血浆中与未改变的放射性配体相对应的放射性降低到 53%，其余为亲水性放射性代谢物。 结论：MPPP是11C-甲基化为[11C]1的有效前体，表明S-γ-丙酸甲酯保护基在芳基甲基硫化物的11C标记中可能具有更广泛的价值。然而，小脑中的放射性比率相对较低，加上尾状核中放射性的意外积累，使得[11C]1成为一种不被看好的NET放射性配体。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1128