N-(N-Phthaloyl-β-alanyl)-glycin-benzylester | 28094-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(N-Phthaloyl-β-alanyl)-glycin-benzylester
• 英文别名: benzyl 2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoylamino]acetate
• CAS: 28094-26-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: JBHOVEDWIVXJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-Phthaloyl-β-alanyl)-glycin-benzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-dihydro-19b-hydroxy-1H-[1.4]diazepino[2,1-a]isoindole-3,7(2H,11bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰肽在水溶液中光化学脱羧合成环肽

  摘要：

  已经在水性介质中探索了由N-邻苯二甲酰基保护的二肽，三肽，四肽和五肽与不同的氨基羧酸系链通过光脱羧合成的各种环肽（由分子内电子转移引发）。CO 2后后续过程的进展和化学选择性通过各自的pH /时间曲线以及反应完成后pH的总体变化来追踪挤出。环化和简单氧化脱羧之间的竞争取决于间隔物的长度和几何形状，电子接受邻苯二甲酰亚胺CO基团和酰胺H原子之间的H键相互作用，以及与自由基结合步骤和内酰胺形成相关的几何重组戒指。随着反应的进行，由于pH值的不断增加，邻苯二甲酰亚胺生色团的水解成为越来越重要的副反应。因此，使用磷酸盐缓冲的水性介质可以提高环化产率。酰胺基与末端COO之间的基态相互作用-通过NMR光谱学研究了具有酰亚胺CO基团的模型系统[ N-（邻苯甲酰基）糖基]肌氨酸（1），其中酰胺（E / Z）的平衡取决于羧酸盐与游离羧酸的存在。H键和金属配位的作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290027