2-methyl-2-(2'-methoxyphenyl)cyclopentane-1,3-dione | 72229-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-2-(2'-methoxyphenyl)cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 72229-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DPEBENRSHIPNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2'-methoxyphenyl)cyclopentane-1,3-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到cis-1-oxo-3a-hydroxy-8b-methyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopentabenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ring-functionalized A-ring-aromatic trichothecane analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a026
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-methyl-2-(2'-methoxyphenyl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ring-functionalized A-ring-aromatic trichothecane analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a026

文献信息

• Oxidative Heck desymmetrisation of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones
  作者：S. E. Walker、C. J. C. Lamb、N. A. Beattie、P. Nikodemiak、A.-L. Lee

  DOI：10.1039/c5cc00407a

  日期：——

  Oxidative Heck couplings have been successfully developed for 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones. The direct coupling onto the 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-dione core provides a novel, expedient and useful way of desymmetrising all-carbon quaternary centres.

  氧化Heck偶联反应已成功用于2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。直接偶联到2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮核心提供了一种新颖、迅速和有用的方法，用于非对称化全碳季铵中心。
• Auto-Tandem Catalysis: Pd^II -Catalysed Dehydrogenation/Oxidative Heck Reaction of Cyclopentane-1,3-diones
  作者：Claire J. C. Lamb、Bryan G. Nderitu、Gemma McMurdo、John M. Tobin、Filipe Vilela、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201704442

  日期：2017.12.22

  3-diones and the subsequent oxidative Heck coupling. This auto-tandem catalytic reaction is applicable to both batch and continuous flow processes, with the latter being the first example of a tandem aerobic dehydrogenation/oxidative Heck in flow. In addition, a telescoped reaction involving enantioselective desymmetrisation of the all-C quaternary centre was successfully achieved.

  PdII催化剂体系已被用于通过一锅法成功地催化两个机理不同的反应：2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮的脱氢反应和随后的氧化Heck偶联反应。这种自动串联催化反应适用于间歇流和连续流过程，后者是流中串联好氧脱氢/氧化Heck的第一个例子。此外，成功实现了涉及全C四元中心的对映选择性去对称的望远镜反应。