3-bromo-5-(p-tolyloxy)pyridine | 28231-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-(p-tolyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-5-(4-methylphenoxy)pyridine
• CAS: 28231-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: GLGQPYAGFNLYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基羰基苯硼酸频那醇酯 、 3-bromo-5-(p-tolyloxy)pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以21 %的产率得到2-Hydroxy-4-[5-(4-methylphenoxy)pyridin-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 XOR 和 URAT1 潜在双重抑制剂的 3-苯基取代吡啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别是涉及尿酸产生和重吸收的两个最广泛研究的靶标。已上市的药物几乎都以XOR或URAT1为靶点，但有时单一药物可能无法达到临床降低尿酸至理想值的目的。因此，提出并实施了XOR抑制剂与促尿酸排泄药物联合的治疗策略。基于我们最初的虚拟筛选工作，XOR/URAT1 的双靶点抑制剂具有潜在的潜力。通过分别与XOR/URAT1对接，设计化合物对XOR和URAT1产生不同程度的抑制效果，其中对XOR（IC = 0.037 ± 0.001 μM）和URAT1（IC = 546.70 ± 32.60 μM）显示出最佳的抑制效果。 。与XOR/URAT1的进一步对接研究导致设计了对XOR和URAT1抑制活性显着提高的化合物，例如和。特别是，XOR 的 IC 值为 0.006 ± 0.000 μM，优于非布索坦 (IC = 0.008 ± 0.000

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116407
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-羟基吡啶 、 4-甲苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到3-bromo-5-(p-tolyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为 XOR 和 URAT1 潜在双重抑制剂的 3-苯基取代吡啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别是涉及尿酸产生和重吸收的两个最广泛研究的靶标。已上市的药物几乎都以XOR或URAT1为靶点，但有时单一药物可能无法达到临床降低尿酸至理想值的目的。因此，提出并实施了XOR抑制剂与促尿酸排泄药物联合的治疗策略。基于我们最初的虚拟筛选工作，XOR/URAT1 的双靶点抑制剂具有潜在的潜力。通过分别与XOR/URAT1对接，设计化合物对XOR和URAT1产生不同程度的抑制效果，其中对XOR（IC = 0.037 ± 0.001 μM）和URAT1（IC = 546.70 ± 32.60 μM）显示出最佳的抑制效果。 。与XOR/URAT1的进一步对接研究导致设计了对XOR和URAT1抑制活性显着提高的化合物，例如和。特别是，XOR 的 IC 值为 0.006 ± 0.000 μM，优于非布索坦 (IC = 0.008 ± 0.000

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116407

文献信息

• 一种含2-羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114805192B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种含2‑羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用，属于XOR/URAT1双重抑制剂领域。该含2‑羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂的结构如式(A)所示：其中，X为O或NH，R1为氢、烷基、烷氧基、卤素或氰基，R2为氢、烷基、烷氧基、卤素或氰基。本发明的含2‑羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂与已知XOR/URAT1双重抑制剂有不同的化学结构；其对与痛风有关的XOR和URAT1这两个关键作用靶点都表现出优良的抑制作用，可应用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。