2-Benzyloxyamino-N-({benzyloxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-propionamide | 73376-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxyamino-N-({benzyloxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-propionamide
• CAS: 73376-19-9
• 化学式: C₃₀H₃₅N₅O₆
• 分子量: 561.638
• InChiKey: VOTLGNQYBLKOJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxyamino-N-({benzyloxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-propionamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2-({2-[2-(Acetyl-hydroxy-amino)-propionylamino]-acetyl}-hydroxy-amino)-N-({hydroxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy Amides. II.N-Benzyloxy α-Amino AcidN-Hydroxysuccinimide Esters and Synthesis of a Hexapeptide Having an AlternatingN-Hydroxy Amide–Amide Sequence

  摘要：

  一系列N-苄氧基α-氨基酸衍生物与N,N-邻苯二甲酰甘氨酸的酰化反应表明，即使通过酰氯或混合酸酐法，随着取代基体积的增大，产率会下降，并且需要使用过量的试剂或双重酰化技术以获得良好的产率。苄氧氨基的低反应活性使我们能够在不进行N-保护的情况下，利用N-苄氧基α-氨基酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯对常规氨基进行酰化。为了延长N-羟基肽的链长，通过N-苄氧基肽合成了具有N-羟基-Dl-丙氨酰甘氨酸序列的六肽酰胺。研究了该六肽与铁(III)形成配合物的趋势。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2456
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxy-DL-alanine 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-Benzyloxyamino-N-({benzyloxy-[1-(phenylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy Amides. II.N-Benzyloxy α-Amino AcidN-Hydroxysuccinimide Esters and Synthesis of a Hexapeptide Having an AlternatingN-Hydroxy Amide–Amide Sequence

  摘要：

  一系列N-苄氧基α-氨基酸衍生物与N,N-邻苯二甲酰甘氨酸的酰化反应表明，即使通过酰氯或混合酸酐法，随着取代基体积的增大，产率会下降，并且需要使用过量的试剂或双重酰化技术以获得良好的产率。苄氧氨基的低反应活性使我们能够在不进行N-保护的情况下，利用N-苄氧基α-氨基酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯对常规氨基进行酰化。为了延长N-羟基肽的链长，通过N-苄氧基肽合成了具有N-羟基-Dl-丙氨酰甘氨酸序列的六肽酰胺。研究了该六肽与铁(III)形成配合物的趋势。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2456