2,2-Dimethyl-propionic acid 5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-methoxy-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester | 473843-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-methoxy-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 473843-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: CZVZGOLMFSMXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-methoxy-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,5S)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备β-L-和β-D-2'，3'-二脱氧核苷类似物的新概念。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。

  DOI：

  10.1021/ol026460+
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 、 (2,5-dimethoxy-2H-furan-5-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-methoxy-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 、 2,2-Dimethyl-propionic acid 5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-methoxy-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备β-L-和β-D-2'，3'-二脱氧核苷类似物的新概念。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。

  DOI：

  10.1021/ol026460+