1-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-thio-β-L-threo-pentofuranosyl)uracil | 338742-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-thio-β-L-threo-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 338742-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: USCQWBWNSMGPJU-ONTIZHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-thio-β-L-threo-pentofuranosyl)uracil 在 劳森试剂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-thio-α-L-threo-pentofuranosyl)-4-thiouracil 、 1-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-thio-β-L-threo-pentofuranosyl)-4-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-4'-thio-L-threo-pentofuranosylpyrimidine 和-purine 核苷的合成和结构解析

  摘要：

  苄基 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-L-threo-pentofuranoside (13) 用作糖基供体，用于合成 4'-thio-L-threo-pentofuranosyluracil 衍生物 23 －29。相应的胞苷类似物 33 由 13 通过三唑基衍生物 31 制备。腺嘌呤和次黄嘌呤不与 13 反应。因此，13 转化为 1-O-乙酸酯 15，它是嘌呤碱基的足够反应性供体，产生4'-硫代-L-苏式-戊呋喃基嘌呤 36 和 37。在大多数情况下，可以获得脱保护的核苷类似物的纯端基异构体，其中三个适用于 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribose dibenzyl dithioacetal 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-thio-β-L-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-4'-thio-L-threo-pentofuranosylpyrimidine 和-purine 核苷的合成和结构解析

  摘要：

  苄基 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-L-threo-pentofuranoside (13) 用作糖基供体，用于合成 4'-thio-L-threo-pentofuranosyluracil 衍生物 23 －29。相应的胞苷类似物 33 由 13 通过三唑基衍生物 31 制备。腺嘌呤和次黄嘌呤不与 13 反应。因此，13 转化为 1-O-乙酸酯 15，它是嘌呤碱基的足够反应性供体，产生4'-硫代-L-苏式-戊呋喃基嘌呤 36 和 37。在大多数情况下，可以获得脱保护的核苷类似物的纯端基异构体，其中三个适用于 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis and Structural Elucidation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-threo-pentofuranosylpyrimidine and -purine Nucleosides
  作者：Jörn Wirsching、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Anja Giesler、Jürgen Kopf

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-0

  日期：2001.3

  (13) was used as glycosyl donor for the synthesis of 4′-thio-L-threo-pentofuranosyluracil derivatives 23−29. The corresponding cytidine analogue 33 was prepared from 13 via the triazolo derivative 31. Adenine and hypoxanthine did not react with 13. Therefore, 13 was transformed into the 1-O-acetate 15, which was a sufficiently reactive donor for the purine bases, yielding 4′-thio-L-threo-pentofuranosylpurines

  苄基 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-L-threo-pentofuranoside (13) 用作糖基供体，用于合成 4'-thio-L-threo-pentofuranosyluracil 衍生物 23 －29。相应的胞苷类似物 33 由 13 通过三唑基衍生物 31 制备。腺嘌呤和次黄嘌呤不与 13 反应。因此，13 转化为 1-O-乙酸酯 15，它是嘌呤碱基的足够反应性供体，产生4'-硫代-L-苏式-戊呋喃基嘌呤 36 和 37。在大多数情况下，可以获得脱保护的核苷类似物的纯端基异构体，其中三个适用于 X 射线结构分析。