3-methylamino-5-phenyl-1,3-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one | 103343-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-methylamino-5-phenyl-1,3-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dihydro-3-(RS)-methylamino-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；3-(methylamino)-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 103343-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: FXUCOBPIZRYKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 、 3-methylamino-5-phenyl-1,3-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(RS)-[N-(2-indolecarbonyl)-N-methylamino]-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  药物发现的方法：开发有效，选择性，口服有效的胆囊收缩素拮抗剂。

  摘要：

  描述了肽激素胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂3-（酰基氨基）-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂s。通过合理修饰已知的抗焦虑苯二氮卓类药物开发而成的这些化合物提供了对外周（CCK-A）受体具有选择性的高效，口服有效的配体，其结合亲和力接近或等于天然配体CCK-8。通过使用新化合物的结构活性图，可以证明一方面是CCK-A受体，另一方面是CNS（CCK-B），胃泌素和中心苯二氮卓类受体。研究了这些药物与CCK-A受体结合的细节，并就其与药物开发的一般问题的相关性讨论了这些化合物的开发方法。

  DOI：

  10.1021/jm00120a002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-methylamino-5-phenyl-1,3-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Benzodiazepines as Inhibitors of Respiratory Syncytial Virus

  摘要：

  Respiratory syncytial virus (RSV) is the cause of one-fifth of all lower respiratory tract infections worldwide and is increasingly being recognized as a serious threat to patient groups with poorly functioning immune systems. Our approach to finding a novel inhibitor of this virus was to screen a 20 000-member diverse library in a whole cell XTT assay. Parallel assays were carried out in the absence of virus in order to quantify any associated cell toxicity. This identified 100 compounds with IC50's less than 50 mu M. A-33903 (18), a 1,4-benzodiazepine analogue, was chosen as the starting point for lead optimization. This molecule was moderately active and demonstrated good pharmacokinetic properties. The most potent compounds identified from this work were A-58568 (47), A-58569 (44), and A-62066 (46), where modifications to the aromatic substitution enhanced potency, and A-58175 (42), where the amide linker was modified.

  DOI：

  10.1021/jm051185t

文献信息

• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• [EN] AN ANTIMICROBIAL COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ANTIMICROBIEN
  申请人：THE UNIV OF DURHAM

  公开号：WO2018033714A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutical uses thereof. Particular aspects of the invention relate to methods of synthesising the compounds and the use of those compounds in treating, ameliorating, or preventing a microbial infection.

  该发明涉及公式（I）的化合物，以及它们的药用。该发明的特定方面涉及合成这些化合物的方法，以及将这些化合物用于治疗、改善或预防微生物感染。
• Methods of antagonizing CCK or gastrin with benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05004741A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Methods of antagonizing gastrin and/or cholecystokinin (CCK) with benzodiazepine analogs are disclosed, as well as related pharmaceutical compositions, which are useful in treating disorders of the gastrointestinal tract, central nervous system, and of the appetite.

  本发明揭示了一种使用苯二氮平类似物拮抗胃泌素和/或胆囊收缩素（CCK）的方法，以及相关的制药组合物，这些组合物对治疗胃肠道、中枢神经系统和食欲障碍有用。
• Benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04820834A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Benzodiazepine analogs of the formula: ##STR1## are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  本文披露了公式为##STR1##的苯二氮平类似物，其为胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0167919A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胆囊收缩素（CCK）拮抗剂。