isopropyl 3-methoxybenzyl(methyl)carbamate | 1520080-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: isopropyl 3-methoxybenzyl(methyl)carbamate
• 英文别名: propan-2-yl N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1520080-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD27415010
• 分子量: 237.299
• InChiKey: QTYODSRHJYAFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-methoxybenzyl(methyl)carbamate 在 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler–Napieralski型环化从氨基甲酸异丙酯中顺利形成异吲哚啉酮

  摘要：

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。

  DOI：

  10.1021/ol403142d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苄胺 、 氯甲酸异丙酯 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl 3-methoxybenzyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler–Napieralski型环化从氨基甲酸异丙酯中顺利形成异吲哚啉酮

  摘要：

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。

  DOI：

  10.1021/ol403142d

文献信息

• Smooth Isoindolinone Formation from Isopropyl Carbamates via Bischler–Napieralski-Type Cyclization
  作者：Satoshi Adachi、Masao Onozuka、Yuko Yoshida、Mitsuaki Ide、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ol403142d

  日期：2014.1.17

  Isopropyl carbamates derived from benzylamines provide isoindolinones by treatment with phosphorus pentoxide at room temperature. Utility of this Bischler–Napieralski-type cyclization and a new mechanism involving a carbamoyl cation for rationalization of this smooth conversion are discussed.

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。