2-[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone | 128942-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone
• CAS: 128942-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: AGLLLXBKHKZXTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-7-methoxy-2-methyl-4-phenylisochinolin
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines

  摘要：

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26846
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines

  摘要：

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26846

文献信息

• Reactivity of Benzylic Acylammonium Chlorides. A Novel Method for the Synthesis of N-Phenacylamides
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli

  DOI：10.1080/00397919708004799

  日期：1997.1.1

  Abstract Tertiary amines 1 reacted with acid chlorides 2 to give corresponding benzyl chlorides and N-phenacylamides 4 . Counterion in species 3 attacked preferentially the benzylic methylene. Effect of substituents in the benzyl group on the reactivity of acylammonium chlorides 3 was investigated.

  摘要 叔胺 1 与酰氯 2 反应生成相应的苄基氯和 N-苯甲酰胺 4 。物种 3 中的反离子优先攻击苄基亚甲基。研究了苄基中的取代基对酰基氯化铵 3 反应性的影响。
• A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Daniel M. Vodenicharov

  DOI：10.1055/s-1990-26846

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrahyro-2-methyl-4-phenylisoquinolines 6 are obtained from aromatic aldehydes 1, methyl amine and α-haloacetophenones 2 in the presence of sodium borohydride followed by cyclization with sulfuric acid and zinc in methanol.

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。
• 4-Phenyl tetrahydroisoquinolines as dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors
  作者：Anthony D. Pechulis、James P. Beck、Matt A. Curry、Mark A. Wolf、Arthur E. Harms、Ning Xi、Chet Opalka、Mark P. Sweet、Zhicai Yang、A. Samuel Vellekoop、Andrew M. Klos、Peter J. Crocker、Carla Hassler、Mia Laws、Douglas B. Kitchen、Mark A. Smith、Richard E. Olson、Shuang Liu、Bruce F. Molino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.050

  日期：2012.12

  Novel 4-phenyl tetrahydroisoquinolines that inhibit both dopamine and norepinephrine transporters were designed and prepared. In this Letter, we describe the synthesis, in vitro activity and associated structure-activity relationships of this series. We also report the ex vivo NET occupancy of a representative compound, 41. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.