5-chloro-N-2-propynyl-2-pyridinamine | 127542-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-2-propynyl-2-pyridinamine
• 英文别名: 5-chloro-N-(prop-2-ynyl)pyridin-2-amine；5-chloro-N-prop-2-ynylpyridin-2-amine
• CAS: 127542-12-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: NHUWPNGINZIUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-2-propynyl-2-pyridinamine 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-[[(5-chloropyridin-2-yl)-prop-2-ynylamino]methyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  两个系列的非经典喹唑啉对胸苷酸合酶的有效抑制作用。

  摘要：

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210

  DOI：

  10.1021/jm00169a040
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-N-2-propynyl-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258

文献信息

• Synthesis of Luminescent Fused Imidazole Bicyclic Acetic Esters by a Multicomponent Palladium Iodide‐Catalyzed Oxidative Alkoxycarbonylation Approach
  作者：Lucia Veltri、Tommaso Prestia、Patrizio Russo、Catia Clementi、Paola Vitale、Fausto Ortica、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cctc.202001693

  日期：2021.2.5

  derivatives, carried out under oxidative conditions using a simple catalytic system consisting of PdI2 (1 mol%) in conjunction with KI (1 equiv.), in the presence of AcONa as additive (1 equiv.) at 100 °C under 20 bar of a 4 : 1 mixture CO‐air. Under the optimized conditions, several N‐(prop‐2‐yn‐1‐yl)pyridin‐2‐amines were smoothly converted into alkyl 2‐(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)acetates in fair yields

  介绍了一种重要的稠合咪唑双环乙酸酯的新的多组分催化方法，该方法的核心存在于许多生物活性成分中。它基于容易获得的N-杂环炔丙基胺衍生物的顺序环化-烷氧基羰基化-异构化反应，该反应是在氧化条件下，使用由PdI 2（1 mol％）和KI（1当量）组成的简单催化体系，在在20°C的4：1混合CO-空气中于100°C下存在AcONa作为添加剂（1当量）。在优化的条件下，数个N-（prop-2-yn-1-基）吡啶-2-胺被平稳地转化为烷基2-（咪唑[1,2- a]] pyridin-3-yl）acetate获得适当收率（51–77％）。该方法也适用于转化ñ - （丙-2-炔-1-基）嘧啶-2-胺成2-（咪唑并[1,2一]嘧啶-3-基）乙酸乙酯和ñ - （丙-2-炔-1-基）吡嗪-2-胺转化为2-（咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-3-基）乙酸盐。一些新合成的双环衍生物显示出有希望的发光性质。
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: “Water-Mediated” Hydroamination and Silver-Catalyzed Aminooxygenation
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Sadu Nageswara Rao、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo3025303

  日期：2013.2.1

  Aqueous syntheses of methylimidazo[1,2-a]pyridines without any deliberate addition of catalyst are reported. Imidazo[1,2-a]pyrazine and imidazo[2,1-a]isoquinoline were also obtained in good yields under similar conditions. With acetonitrile as solvent, Ag-catalyzed intra-molecular aminooxygenation produced imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehydes in moderate to good yields.
• MCNAMARA, DENNIS J.;BERMAN, ELLEN M.;FRY, DAVID W.;WERBEL, LESLIE M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2045-2051
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、BERMAN, ELLEN M.、FRY, DAVID W.、WERBEL, LESLIE M.

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines
  作者：Mourad Chioua、Elena Soriano、Lourdes Infantes、M. Luisa Jimeno、José Marco-Contelles、Abdelouahid Samadi

  DOI：10.1002/ejoc.201201258

  日期：2013.1

  We report herein the silver-catalyzed cycloisomerization of readily available N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines as a new and practical method for the synthesis of differently substituted 3-methylimidazo[1,2-a]pyridines. The isomerization reactions proceeded under mild reactions conditions to give good yields and excellent regioselectivity. A DFT-based mechanistic analysis is also reported.

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。
• Potent inhibition of thymidylate synthase by two series of nonclassical quinazolines
  作者：Dennis J. McNamara、Ellen M. Berman、David W. Fry、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00169a040

  日期：1990.7

  OCF3 greater than or equal to F. The 2-desamino target compounds 13a-c,k also exhibited significant, although diminished, TS inhibition. Both series were growth inhibitory to cells in tissue culture and this inhibition could be reversed by thymidine alone, indicating that the primary target was TS. None of the compounds was a potent inhibitor of dihydrofolate reductase. These studies indicate that the

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210