5-chloro-N-2-propynyl-2-pyridinamine | 127542-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-2-propynyl-2-pyridinamine
• 英文别名: 5-chloro-N-(prop-2-ynyl)pyridin-2-amine；5-chloro-N-prop-2-ynylpyridin-2-amine
• CAS: 127542-12-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: NHUWPNGINZIUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-2-propynyl-2-pyridinamine 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-[[(5-chloropyridin-2-yl)-prop-2-ynylamino]methyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  两个系列的非经典喹唑啉对胸苷酸合酶的有效抑制作用。

  摘要：

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210

  DOI：

  10.1021/jm00169a040
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-N-2-propynyl-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258

文献信息

• Synthesis of Luminescent Fused Imidazole Bicyclic Acetic Esters by a Multicomponent Palladium Iodide‐Catalyzed Oxidative Alkoxycarbonylation Approach
  作者：Lucia Veltri、Tommaso Prestia、Patrizio Russo、Catia Clementi、Paola Vitale、Fausto Ortica、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cctc.202001693

  日期：2021.2.5

  derivatives, carried out under oxidative conditions using a simple catalytic system consisting of PdI2 (1 mol%) in conjunction with KI (1 equiv.), in the presence of AcONa as additive (1 equiv.) at 100 °C under 20 bar of a 4 : 1 mixture CO‐air. Under the optimized conditions, several N‐(prop‐2‐yn‐1‐yl)pyridin‐2‐amines were smoothly converted into alkyl 2‐(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)acetates in fair yields

  介绍了一种重要的稠合咪唑双环乙酸酯的新的多组分催化方法，该方法的核心存在于许多生物活性成分中。它基于容易获得的N-杂环炔丙基胺衍生物的顺序环化-烷氧基羰基化-异构化反应，该反应是在氧化条件下，使用由PdI 2（1 mol％）和KI（1当量）组成的简单催化体系，在在20°C的4：1混合CO-空气中于100°C下存在AcONa作为添加剂（1当量）。在优化的条件下，数个N-（prop-2-yn-1-基）吡啶-2-胺被平稳地转化为烷基2-（咪唑[1,2- a]] pyridin-3-yl）acetate获得适当收率（51–77％）。该方法也适用于转化ñ - （丙-2-炔-1-基）嘧啶-2-胺成2-（咪唑并[1,2一]嘧啶-3-基）乙酸乙酯和ñ - （丙-2-炔-1-基）吡嗪-2-胺转化为2-（咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-3-基）乙酸盐。一些新合成的双环衍生物显示出有希望的发光性质。
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: “Water-Mediated” Hydroamination and Silver-Catalyzed Aminooxygenation
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Sadu Nageswara Rao、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo3025303

  日期：2013.2.1

  Aqueous syntheses of methylimidazo[1,2-a]pyridines without any deliberate addition of catalyst are reported. Imidazo[1,2-a]pyrazine and imidazo[2,1-a]isoquinoline were also obtained in good yields under similar conditions. With acetonitrile as solvent, Ag-catalyzed intra-molecular aminooxygenation produced imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehydes in moderate to good yields.
• MCNAMARA, DENNIS J.;BERMAN, ELLEN M.;FRY, DAVID W.;WERBEL, LESLIE M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2045-2051
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、BERMAN, ELLEN M.、FRY, DAVID W.、WERBEL, LESLIE M.

  DOI：——

  日期：——