1,3-Diphenyl-5-(m-nitrophenyl)-pyrazol | 16860-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-5-(m-nitrophenyl)-pyrazol
• 英文别名: 5-(3-Nitrophenyl)-1,3-diphenylpyrazole
• CAS: 16860-55-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: OTDLEXHLCZSIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-Diphenyl-5-(m-nitrophenyl)-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-1-苯基-2-吡唑啉的光氧化：实验和计算研究

  摘要：

  实验和计算研究了各种2-吡唑啉的光氧化作用。实验结果表明，给电子/吸电子取代基增加/降低了这种光反应的速率。拟议的光诱导电子转移机理解释了取代基的空间和电子效应，芳基环取代基的共面性，C 3-芳基环向C 3 = N 2的方向双键与溶剂在照射时间上反应完全。计算（TD）B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）结果，包括前沿轨道能量，UV-可见跃迁，静电势，CHELPG电荷，用于发现和描述隧道电子转移过程及其相关结构弛豫形成反应的速率决定步骤，并证明取代对反应速率的影响是正确的。第一次电子转移后形成的中间体络合物仅在其三重态下才进行质子转移步骤。2-吡唑啉的三重态激发态可能对电子转移步骤几乎没有贡献。循环伏安法测量结果支持了光化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112285

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 1,3-Diphenyl-5-arylpyrazole Derivatives
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Xian-Tao Meng

  DOI：10.2174/157017809788681383

  日期：2009.7.1

  The synthesis of 1,3-diphenyl-5-arylpyrazoles via the reactions of 2,3-epoxy-1-phenyl-3-aryl-1-propanones with phenylhydrazine was carried out in 48-84% yields at 230 °C under solvent-free condition within 1.5 h. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and solvent-free.

  该方法通过 2,3-环氧-1-苯基-3-芳基-1-丙酮与苯肼的反应合成 1,3-二苯基-5-芳基吡唑，在 230 °C 无溶剂条件下 1.5 小时内产率达到 48-84%。
• Bodforss, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2803
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole catalyzed by hydrochloric acid under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Ling Li、Ming-Xuan Sun

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.015

  日期：2010.1

  The synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole via the reactions of 3-aryl-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanone with phenylhydrazine was carried out in 69-99% yields at room temperature under ultrasound irradiation. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and environment friendly. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The Properties of m-Nitrodibenzoylmethane
  作者：R. Percy Barnes、Louis B. Dodson

  DOI：10.1021/ja01248a039

  日期：1943.8
• Bodforss, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 2810
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——