α-D-ribofurannosyl-9 benzylamino-6 purine | 83497-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: α-D-ribofurannosyl-9 benzylamino-6 purine
• 英文别名: N⁶-benzyl-α-adenosine；(2S,3R,4S,5R)-2-[6-(benzylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 83497-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₄
• 分子量: 357.369
• InChiKey: MRPKNNSABYPGBF-GDLHICMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-苄氨基嘌呤 在 碘 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-D-ribofurannosyl-9 benzylamino-6 purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytokinin Activity of α-AnomericN⁶-Benzyladenosine

  摘要：

  长期以来，N6-苄基腺苷的 β-异构体一直被认为是一种人工细胞分裂素。1）然而，最近从八角茴香（Pimpinella anisum L.）的细胞分裂素自养细胞培养物中分离出了这种化合物。)因此，该化合物现在是天然存在的具有 N6-苄基腺嘌呤结构的细胞分裂素中的第三个成员，另外两个成员分别是从 Poplus robusta 的叶子中分离出来的 N6-(O-羟基苄基)腺苷3) 和从 Zantedeschia aethio-pica 的果实中分离出来的 N6-(o-hy-droxybenzyl)-2-甲硫基-9-β-d-呋喃葡萄糖基腺嘌呤4。我们在此报告 N6-苄基-α-腺苷（N6-苄基-9-α-d-呋喃核糖基腺嘌呤）的合成和细胞分裂素活性。）

  DOI：

  10.1080/00021369.1985.10866702

文献信息

• Nucléosides de synthèse XXI. Obtention spécifique de ribonucléosides de configuration anomérique α
  作者：Bernard Rayner、Claude Tapiero、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1002/jhet.5570190328

  日期：1982.5

  A partir de l'α-D-ribofuranno[1,2-d]oxazolidine thione-2 (2), on décrit une voie de synthése stéreospecifi-que de l'α-D-ribofurannosyl-1 carboxamido-4 amino-5 imidazole (1), précurseur chimique de ribonucleosides de configuration anomerique α.

  l'α-D-呋喃呋喃诺[1,2- d ]恶唑烷硫酮-2（2），位于合成特异性立体异构体l'-D-呋喃呋喃糖基-1羧酰胺基-4氨基-5上咪唑（1），构象异构α的前体化学。
• Synthesis and Cytokinin Activity of α-Anomeric<i>N</i>⁶-Benzyladenosine
  作者：Takeshi Hashizume、Makiko Hosoi、Tamiji Sugiyama、Bio-organic Chemistry Laboratory

  DOI：10.1080/00021369.1985.10866702

  日期：1985.1

  The β-anomer of N6-benzyladenosine has been long known as an artificial cytokinin.1) Recently, however, this compound was isolated from a cytokinin-autotrophic cell culture of anise, Pimpinella anisum L.2) Thus, this compound now constitutes the third member of the naturally-occurring cytokinins possessing an N6-benzyladenine structure, together with N6-(O-hydroxybenzyl)adenosine isolated from leaves of Poplus robusta3) and N6-(o-hy-droxybenzyl)-2-methylthio-9-β-d-glucofuranosyl-adenine isolated from fruits of Zantedeschia aethio-pica.4) No information has been available concerning whether or not the a-anomer of N6-benzyladenosine possesses cytokinin activity.We report here the synthesis and cytokinin activity of N6-benzyl-α-adenosine (N6-benzyl-9-α-d-ribofuranosyl adenine).

  长期以来，N6-苄基腺苷的 β-异构体一直被认为是一种人工细胞分裂素。1）然而，最近从八角茴香（Pimpinella anisum L.）的细胞分裂素自养细胞培养物中分离出了这种化合物。)因此，该化合物现在是天然存在的具有 N6-苄基腺嘌呤结构的细胞分裂素中的第三个成员，另外两个成员分别是从 Poplus robusta 的叶子中分离出来的 N6-(O-羟基苄基)腺苷3) 和从 Zantedeschia aethio-pica 的果实中分离出来的 N6-(o-hy-droxybenzyl)-2-甲硫基-9-β-d-呋喃葡萄糖基腺嘌呤4。我们在此报告 N6-苄基-α-腺苷（N6-苄基-9-α-d-呋喃核糖基腺嘌呤）的合成和细胞分裂素活性。）