(5-氨基-1H-吲哚-2-基)甲醇 | 199806-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-氨基-1H-吲哚-2-基)甲醇
• 中文别名: 环丙胺,2-氟-2-(4-甲基苯基)-,(1R,2R)-rel-
• 英文名称: 5-amino-2-hydroxymethylindole
• 英文别名: (5-aminoindol-2-yl)methan-1-ol；(5-amino-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 199806-02-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD10000823
• 分子量: 162.191
• InChiKey: SMZDIZPCTUMGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  455.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氨基-1H-吲哚-2-基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (E)-3-(5-Acetylamino-1H-indol-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的合成和初步生物学评估：不同接头和末端酰胺对生物活性的影响。

  摘要：

  合成了具有生物活性CBI官能团的CC-1065类似物，并合成了酰胺取代的吲哚和苯并呋喃。在体外对U937白血病细胞而言，带有两个吲哚的化合物26和仅带有一个吲哚的化合物25的IC（50）值分别为0.4和3 nM。在体外对U937白血病细胞而言，带有丁氨基的化合物28和带有乙酰氨基的化合物27的IC（50）值分别为0.008和0.4 nM。带有双键连接子的化合物29的效力比不带双键连接子的25强约4倍。化合物26对NCI体外筛选中测试的所有细胞系均具有很高的效力，大多数细胞系的IC（50）值在0.1-5 nM范围内。化合物26和30对小鼠的L1210白血病具有高度活性。化合物26对小鼠中的B16BL6黑素瘤也有活性。最重要的是，在治疗有效剂量下26和30并非骨髓抑制性的。肿瘤细胞死亡的机制是通过诱导凋亡，并伴随着DNA断裂。

  DOI：

  10.1021/jm990514c
• 作为产物：
  描述：

  5-nitroindole-2-methanol 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(5-氨基-1H-吲哚-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的合成和初步生物学评估：不同接头和末端酰胺对生物活性的影响。

  摘要：

  合成了具有生物活性CBI官能团的CC-1065类似物，并合成了酰胺取代的吲哚和苯并呋喃。在体外对U937白血病细胞而言，带有两个吲哚的化合物26和仅带有一个吲哚的化合物25的IC（50）值分别为0.4和3 nM。在体外对U937白血病细胞而言，带有丁氨基的化合物28和带有乙酰氨基的化合物27的IC（50）值分别为0.008和0.4 nM。带有双键连接子的化合物29的效力比不带双键连接子的25强约4倍。化合物26对NCI体外筛选中测试的所有细胞系均具有很高的效力，大多数细胞系的IC（50）值在0.1-5 nM范围内。化合物26和30对小鼠的L1210白血病具有高度活性。化合物26对小鼠中的B16BL6黑素瘤也有活性。最重要的是，在治疗有效剂量下26和30并非骨髓抑制性的。肿瘤细胞死亡的机制是通过诱导凋亡，并伴随着DNA断裂。

  DOI：

  10.1021/jm990514c

文献信息

• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：——

  公开号：US20030195201A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds having the general structure 1 and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritis, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  具有一般结构1的化合物以及含有它们的组合物，用于治疗急性疼痛、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、丛集性头痛、混合性血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱病、银屑病、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、神经性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、糖尿病性神经病疼痛、灼痛、交感神经维持的疼痛、去神经综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、在呼吸、生殖泌尿、胃肠或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃部病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管障碍或膀胱障碍。
• Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20060194801A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮助您翻译这段文字。这段文字的中文翻译如下： 揭示了具有以下表示的公式的化合物： 这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• CC-1065 Analogues Bearing Different DNA-Binding Subunits:  Synthesis, Antitumor Activity, and Preliminary Toxicity Study
  作者：Yuqiang Wang、Lianfa Li、Wenqing Ye、Zhiming Tian、Wei Jiang、Hong Wang、Susan C. Wright、James W. Larrick

  DOI：10.1021/jm0203433

  日期：2003.2.1

  CC-1065 analogues bearing different DNA-binding subunits were synthesized. A terminal C5-NO2 and -F moiety at the DNA-binding subunit increased the drug's potency and antitumor efficacy. A C5-OCH3 reduced the potency and antitumor efficacy. Compound (+/-)-7, bearing a trans double bond, had increased antitumor efficacy. A preliminary toxicity study indicated that terminal C5-OCH3 and -acetamido moieties

  合成带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物。DNA结合亚基的末端C5-NO2和-F部分增加了药物的效力和抗肿瘤功效。C5-OCH3降低了效力和抗肿瘤功效。带有反式双键的化合物（+/-）-7具有增强的抗肿瘤功效。初步的毒性研究表明，DNA结合亚基的末端C5-OCH3和-乙酰氨基部分导致了小鼠的延迟死亡。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。