(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylselanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 1414863-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylselanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1414863-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈Se
• 分子量: 439.365
• InChiKey: GNEKRXDZLHIVMK-DSSXTABUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3a'R,5S,5'S,6R,6aR,6'R,6a'R)-5,5'-diselanediylbis(methylene)bis(2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-6-ol) 、 1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-beta-D-呋喃核糖苷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以70%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylselanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  硒连接的新糖缀合物和假二糖的合成

  摘要：

  在碳水化合物的结构中引入有机硒部分近来受到关注。在这里，我们报道了通过从糖二硒化物产生的亲核硒物种与手性N- Boc氮丙啶和糖甲苯磺酸盐的反应，合成了含硒的新糖结合物和假二糖。对于各种底物，反应以中等至良好的产率进行。在各种糖的框架内引入有机硒部分，具有增加的复杂度，从而允许合成二糖和糖缀合物模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.075

文献信息

• Synthesis of selenium-linked neoglycoconjugates and pseudodisaccharides
  作者：Ricardo F. Affeldt、Hugo C. Braga、Lucas L. Baldassari、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.075

  日期：2012.12

  The introduction of organoselenium moieties within the structure of carbohydrates has received attention recently. Herein, we report on the synthesis of selenium-containing neoglycoconjugates and pseudodisaccharides by the reaction of nucleophilic selenium species, generated from sugar diselenides, with chiral N-Boc aziridines and sugar tosylates. The reaction proceeds with moderate to good yields

  在碳水化合物的结构中引入有机硒部分近来受到关注。在这里，我们报道了通过从糖二硒化物产生的亲核硒物种与手性N- Boc氮丙啶和糖甲苯磺酸盐的反应，合成了含硒的新糖结合物和假二糖。对于各种底物，反应以中等至良好的产率进行。在各种糖的框架内引入有机硒部分，具有增加的复杂度，从而允许合成二糖和糖缀合物模拟物。