(R)-2-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)hexan-1-ol | 1365646-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)hexan-1-ol
• CAS: 1365646-96-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: GAPYCEPJBPUNFB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)hexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以26.9 mg的产率得到(R)-2-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric 1,4-Addition of Aldehydes to Acridiniums Catalyzed by a Diarylprolinol Silyl Ether

  摘要：

  The organocatalytic enantioselective 1,4-addition of aldehydes to acridiniums catalyzed by diarylprolinol silyl ether was achieved to furnish chiral acridanes in both high yields (82-96%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee), which also provides the highly enantioselective intermolecular alpha-alkylation of aldehydes with acridiniums salt.

  DOI：

  10.1021/jo2025114