1-(2-bromophenyl)-5-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole | 1373398-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-5-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1373398-41-4
• 化学式: C₂₃H₁₈BrFN₂
• 分子量: 421.312
• InChiKey: CGTIBJQEYNKMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-5-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-((2'-(5-ethyl-4-(3-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of BMS-309403-Related Compounds, Including [14C]BMS-309403, a Radioligand for Adipocyte Fatty Acid Binding Protein

  摘要：

  脂肪细胞脂肪酸结合蛋白（A-FABP；FABP4）主要在巨噬细胞和脂肪组织中表达，调节脂肪酸储存和脂肪分解，也是炎症的重要介质。这里，我们报告了一种 14C 标记的 2-[2′-(5-乙基-3,4-二苯基-1H-吡唑-1-基)联苯-3-基氧基]乙酸（BMS309403）的合成，这是一种强效、选择性的小分子 FABP4 抑制剂，是研究 FABP4 在炎症和代谢紊乱中作用的化学工具。报告还介绍了几种 BMS 衍生物抑制 FABP4 的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.164
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 1-(2-bromophenyl)-5-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of BMS-309403-Related Compounds, Including [14C]BMS-309403, a Radioligand for Adipocyte Fatty Acid Binding Protein

  摘要：

  脂肪细胞脂肪酸结合蛋白（A-FABP；FABP4）主要在巨噬细胞和脂肪组织中表达，调节脂肪酸储存和脂肪分解，也是炎症的重要介质。这里，我们报告了一种 14C 标记的 2-[2′-(5-乙基-3,4-二苯基-1H-吡唑-1-基)联苯-3-基氧基]乙酸（BMS309403）的合成，这是一种强效、选择性的小分子 FABP4 抑制剂，是研究 FABP4 在炎症和代谢紊乱中作用的化学工具。报告还介绍了几种 BMS 衍生物抑制 FABP4 的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.164