α-bromo-4'-nitro-chalcone | 24374-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-bromo-4'-nitro-chalcone
• 英文别名: α-Brom-4'-nitrochalcon；2-Brom-2-(p-nitro-benzoyl)-1-phenyl-ethylen；β-Brom-α-phenyl-β-(4-nitro-benzoyl)-aethylen；ω-Brom-4-nitro-ω-benzyliden-acetophenon；α-Brom-4'-nitro-chalkon
• CAS: 24374-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: BBTCZRLNRRKWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 α-bromo-4'-nitro-chalcone 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到4-phenyl-5-(4-nitrobenzoyl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  共轭α-溴代烯酮通过胍基脱氮胍合成多取代的2-氨基咪唑

  摘要：

  通过2-邻位-2-烯酮与胍的烯烃邻位C-N键与胍的形成，避免了其电子保护的NH-保护/衍生化步骤，已实现了分步经济地获得多取代的氨基咪唑。该方法具有优异的底物范围，适用于各种含胍的底物，并且在氨基咪唑核心中引入了独特的取代/功能。它也适用于稠合咪唑的制备。该反应涉及氮杂-迈克尔加成的串联通路，S Ñ通过光谱研究和对照实验2，以及独特的氧化还原中性过程中，由于明显的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03021
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-bromo-4'-nitro-chalcone
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯酮与1,2-二胺反应中分子内CF3基团移位的实验和理论研究

  摘要：

  研究了三氟甲基化的2-溴代烯酮与N，N'-二烷基-1，2-二胺的反应。根据起始化合物的结构，观察到2-三氟乙酰基哌嗪或3-三氟甲基哌嗪-2-酮的形成。从多步过程的角度讨论了反应机理，该过程涉及在起始α-溴烯酮中依次取代溴，以及作为关键中间体形成目标杂环的俘获性氨基烯酮的分子内环化。理论计算结果与实验数据完全吻合。证明了三氟甲基在该反应中的独特作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502706

文献信息

• Multichannel Reaction of α-Bromo­enones with 1,2-Diamines: Synthesis of 1,4-Diazabicyclo[4.1.0]hept-4-enes by Reaction with<i>N</i>-Unsubstituted 1,2-Diamines
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Alexander Yu. Rulev、Evgeniy V. Kondrashov、Alexey R. Romanov、Igor A. Ushakov、Vyacheslav A. Chertkov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201501584

  日期：2016.3

  The reaction of 2-bromoenones with N-unsubstituted 1,2-diamines was studied. An easy access to 1,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-enes was developed. The multistep mechanism of the reaction is discussed. Final conclusions on the influence of the structure of the starting 2-bromoenones and 1,2-diamines on the direction of the reaction are established.

  研究了 2-溴烯酮与 N-未取代的 1,2-二胺的反应。开发了一种容易获得 1,4-二氮杂双环 [4.1.0] 庚-4-烯的方法。讨论了反应的多步机制。确定了起始 2-溴烯酮和 1,2-二胺的结构对反应方向的影响的最终结论。
• Chiral N,N′-dioxide-Sc(NTf₂)₃ complex-catalyzed asymmetric bromoamination of chalones with N-bromosuccinimide as both bromine and amide source
  作者：Zhengmeng Wang、Lili Lin、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00470b

  日期：——

  A chiral N,N[prime or minute]-dioxide-Sc(NTf2)3 complex catalytic system has been developed to catalyze the asymmetric bromoamination reaction of chalones with N-bromosuccinimide.

  已经开发出手性的N，N [原始或分钟]-二氧化物-Sc（NTf 2）3络合物催化体系，以催化Chalones与N-溴代琥珀酰亚胺的不对称溴化反应。
• Derdour, Aicha; Texier, Fernand, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2245 - 2252
  作者：Derdour, Aicha、Texier, Fernand

  DOI：——

  日期：——
• Weygand, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 112
  作者：Weygand

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyclopropanation of α-bromochalcone with diethyl malonate promoted by K2CO3
  作者：Yongxian Sun、Gaosheng Yang、Yue Shen、Zan Hua、Zhuo Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.011

  日期：2013.4

  A new Michael-initiated cyclopropanation reaction using alpha-bromochalcones as Michael acceptor was developed. Compared to previous works using arylidenemalonates as Michael acceptor, this novel protocol could improve the synthesis of trans-isomers of diethyl 2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. More importantly, this method also provided the first access to the cis-isomers of these densely substituted cyclopropanes with the Michael-initiated ring closure (MIRC) strategy, albeit with a poor diastereoselectivity. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.