甲基4-[2-(2,4-二羟基苯基)-2-羰基乙氧基]苯酸酯 | 137987-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基4-[2-(2,4-二羟基苯基)-2-羰基乙氧基]苯酸酯
• 英文名称: methyl 4-(2-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-oxoethoxy]benzoate
• CAS: 137987-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: ILFLFDSLJRPWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-[2-(2,4-二羟基苯基)-2-羰基乙氧基]苯酸酯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化磷 作用下， 反应 0.05h， 生成 甲基4-{[7-(乙酰氧基)-4-羰基-4H-色烯-3-基]氧代}苯酸酯
  参考文献：
  名称：

  结构的发展 ? 3-苯氧色酮衍生物系列活性趋势

  摘要：

  为了开发具有兴奋和降血脂活性的物质，我们完成了 3-苯氧基-7-氢色酮 (IIa-o) 的合成，在分子的苯氧基部分包含电子供体和电子受体取代基. 这些化合物通过氯化磷对化合物(Ia-o)与三氟化硼醚合物在二甲基甲酰胺中的络合物的作用而获得。在吡啶存在下用乙酸酐酰化化合物(II)得到相应的乙酸酯(IIl)。

  DOI：

  10.1007/bf00767267
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以182 mg的产率得到甲基4-[2-(2,4-二羟基苯基)-2-羰基乙氧基]苯酸酯
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012170371A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is directed to compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂的化合物，包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• ANTI-VIRULANCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20150265550A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) or an ortholog of AgrA includes administering to the bacterium an amount of a pharmaceutical composition effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium, the pharmaceutical composition including an AgrA antagonist.

  一种减少表达附属基因调节器A（AgrA）或AgrA同源物的细菌的毒性的方法，包括向细菌投入一定量的药物组合物，以抑制细菌合成一种或多种毒力因子，所述药物组合物包括一种AgrA拮抗剂。
• ANTI-VIRULENCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20180021277A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A method of treating a bacterial infection in a subject in need thereof includes administering to the subject an AgrA antagonist.
• US9782363B2
  申请人：——

  公开号：US9782363B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• Combinatorial Synthesis and in Vitro Evaluation of a Biaryl Hydroxyketone Library as Antivirulence Agents against MRSA
  作者：Guanping Yu、David Kuo、Menachem Shoham、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/co400142t

  日期：2014.2.10

  crystallized. This strategy affords a range of biarylhydroxyketones in a single step. This is the first collective synthetic study documenting access to this class of compounds through a single synthetic operation. In vitro efficacy of compounds in this library was evaluated by a rabbit erythrocyte hemolysis assay. The most efficacious compound, 4f-12, inhibits hemolysis by 98.1 +/- 0.1% compared to

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。