2-(4-mercaptophenethyl)isoindoline-1,3-dione | 1272603-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-mercaptophenethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(4-mercaptophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[2-(4-Sulfanylphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1272603-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: DKXRQVMRJVYPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-mercaptophenethyl)isoindoline-1,3-dione 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(5-chloro-2-propoxybenzyl)-N-(4-(prop-2-yn-1-ylsulfonyl)phenethyl)-2-(thiophen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于磺胺类的 NLRP3 抑制剂的开发：通过构效关系研究进一步修改和优化

  摘要：

  NLRP3 炎症小体失调已在许多人类疾病（包括神经退行性疾病）中观察到。因此，针对这种蛋白质复合物开发小分子抑制剂代表了实现疾病干预的有前途的策略。在我们不断努力开发 NLRP3 抑制剂的过程中，对最近发现的先导抑制剂YQ128进行了进一步修改和优化。该先导化合物的结构-活性关系研究表明其结构修饰的灵活性，而磺酰胺和苄基部分证明对选择性很重要。此外，系统的 SAR 研究还为设计 NLRC4 和 AIM2 炎症小体抑制剂提供了见解。一种新的先导抑制剂19被鉴定为具有更高的效力 (IC50 : 0.12 ± 0.01 μM) 和结合亲和力 ( K D : 84 nM)。使用野生型和 nlrp3 -/-小鼠对该先导化合物的进一步表征证实了其体内选择性靶标参与。使用基于19结构的放射性示踪剂的 PET 研究也表明，与之前的先导化合物相比，它改善了大脑穿透力。这些结果强烈鼓励在疾病模型中进一步测试19

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114468
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸苯乙酯 在 氯磺酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-mercaptophenethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Synthesis of tert-Butyl-2-(4-(2-aminoethyl)phenylthio)-2-methylpropanoate, a Key Intermediate in the Synthesis of Ureido Thioisobutyric Acid

  摘要：

  [image omitted] A convenient and cost-effective synthesis of pharmacologically important tert-butyl-2-(4-2-aminoethyl)phenylthio)-2-methylpropanoate from commercially available 2-2-phenyl-1-ethanol is described.

  DOI：

  10.1080/00397911003644399