5'-chloro-O^2'_,O3'-sulfinyl-5'-deoxy-uridine | 86286-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-chloro-O^2'_,O3'-sulfinyl-5'-deoxy-uridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-(chloromethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 86286-91-1
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₆S
• 分子量: 308.699
• InChiKey: MZOLUHJXWQZQAW-ZNRKVAMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-O^2'_,O3'-sulfinyl-5'-deoxy-uridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-chloro-5'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 66. Improved syntheses of 5′-chloro-5′-deoxy- and 5′-S-aryl(or alkyl)-5′-thionucleosides

  摘要：

  使用硫酰氯/吡啶/乙腈（0°C至室温）处理核糖核苷可基本定量形成5'-氯-5'-脱氧-2'，3'-O-亚磺酰核苷衍生物。这些对映异构的亚硫酸酯酯可以轻松地通过甲醇氨水溶液去保护基。这样就可以不使用疑似致癌物六甲基磷酰胺（HMPA）制备5'-氯-5'-脱氧核苷。在二甲基甲酰胺中，通过钠硫醇的亲核置换反应（-30°C至室温），可以高产得到5'-S-芳基（或烷基）-5'-硫代核苷。使用硫酰氯/乙腈而不是吡啶处理核糖核苷，然后进行水处理，可以得到未修饰的5'-羟基核苷的对映异构的2'，3'-O-亚磺酰核苷。文中还提到了环状亚硫酸酯立体化学的诊断NMR位移。关键词：腺苷，5'-S-芳基（或烷基）-5'-硫代核苷，5'-氯-5'-脱氧核苷，尿苷，核苷。

  DOI：

  10.1139/v91-217
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5'-chloro-O^2'_,O3'-sulfinyl-5'-deoxy-uridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 66. Improved syntheses of 5′-chloro-5′-deoxy- and 5′-S-aryl(or alkyl)-5′-thionucleosides

  摘要：

  使用硫酰氯/吡啶/乙腈（0°C至室温）处理核糖核苷可基本定量形成5'-氯-5'-脱氧-2'，3'-O-亚磺酰核苷衍生物。这些对映异构的亚硫酸酯酯可以轻松地通过甲醇氨水溶液去保护基。这样就可以不使用疑似致癌物六甲基磷酰胺（HMPA）制备5'-氯-5'-脱氧核苷。在二甲基甲酰胺中，通过钠硫醇的亲核置换反应（-30°C至室温），可以高产得到5'-S-芳基（或烷基）-5'-硫代核苷。使用硫酰氯/乙腈而不是吡啶处理核糖核苷，然后进行水处理，可以得到未修饰的5'-羟基核苷的对映异构的2'，3'-O-亚磺酰核苷。文中还提到了环状亚硫酸酯立体化学的诊断NMR位移。关键词：腺苷，5'-S-芳基（或烷基）-5'-硫代核苷，5'-氯-5'-脱氧核苷，尿苷，核苷。

  DOI：

  10.1139/v91-217

文献信息

• Hrebabecky,H.; Beranek,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 3268 - 3278
  作者：Hrebabecky,H.、Beranek,J.

  DOI：——

  日期：——