1-(7-chloro-2-methylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1258285-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(7-chloro-2-methylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(7-Chloro-2-methylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1258285-91-4
• 化学式: C₂₀H₁₂ClF₃N₂O₃S
• 分子量: 452.841
• InChiKey: CNPIFNMNSUYJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-chloro-2-methylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 二苯基膦 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 以33%的产率得到7-chloro-4-[2-(diphenylphosphanyl)naphthalen-1-yl]-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的新型轴向手性配体的合成和解析后改性

  摘要：

  描述了 Quinazolinap 系列配体的四个新成员的合成。其中三个配体是通过对已知配体 (R)-7-chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 进行后解析修饰制备的，这是一种新方法，为一系列对映体纯配体提供了便利的途径，因为它排除了解析的需要制备的每种配体。剩下的配体，7-氯-2-甲基-喹唑啉，是在七步合成序列中制备的，其中钯和镍催化的转化是关键步骤。该配体的非对映异构纯钯环通过 X 射线晶体学表征。(R)-7-Chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 用于乙烯基芳烃的铑催化硼氢化反应，区域选择性高达 > 99:1，ee 值高达 68%。将制备的每种喹唑啉配体应用于钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙-2-烯酯烯丙基烷基化反应，转化率高达 100%，ee 值高达 85%。对其中一种配体的钯配合物的溶液相 NMR 研究为不对称感应提供了基本原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000794
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯-2-甲基喹唑啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(7-chloro-2-methylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的新型轴向手性配体的合成和解析后改性

  摘要：

  描述了 Quinazolinap 系列配体的四个新成员的合成。其中三个配体是通过对已知配体 (R)-7-chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 进行后解析修饰制备的，这是一种新方法，为一系列对映体纯配体提供了便利的途径，因为它排除了解析的需要制备的每种配体。剩下的配体，7-氯-2-甲基-喹唑啉，是在七步合成序列中制备的，其中钯和镍催化的转化是关键步骤。该配体的非对映异构纯钯环通过 X 射线晶体学表征。(R)-7-Chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 用于乙烯基芳烃的铑催化硼氢化反应，区域选择性高达 > 99:1，ee 值高达 68%。将制备的每种喹唑啉配体应用于钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙-2-烯酯烯丙基烷基化反应，转化率高达 100%，ee 值高达 85%。对其中一种配体的钯配合物的溶液相 NMR 研究为不对称感应提供了基本原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000794

文献信息

• Synthesis and Post-Resolution Modification of New Axially Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：William J. Fleming、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201000794

  日期：2010.11

  The synthesis of four new members of the Quinazolinap series of ligands is described. Three of these ligands were prepared by post-resolution modification of the known ligand (R)-7-chloro-2-isopropyl-Quinazolinap, a new approach which offers an expedient route to a range of enantiopure ligands as it precludes the need for resolution of each ligand prepared. The remaining ligand, 7-chloro-2-methyl-Quinazolinap

  描述了 Quinazolinap 系列配体的四个新成员的合成。其中三个配体是通过对已知配体 (R)-7-chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 进行后解析修饰制备的，这是一种新方法，为一系列对映体纯配体提供了便利的途径，因为它排除了解析的需要制备的每种配体。剩下的配体，7-氯-2-甲基-喹唑啉，是在七步合成序列中制备的，其中钯和镍催化的转化是关键步骤。该配体的非对映异构纯钯环通过 X 射线晶体学表征。(R)-7-Chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 用于乙烯基芳烃的铑催化硼氢化反应，区域选择性高达 > 99:1，ee 值高达 68%。将制备的每种喹唑啉配体应用于钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙-2-烯酯烯丙基烷基化反应，转化率高达 100%，ee 值高达 85%。对其中一种配体的钯配合物的溶液相 NMR 研究为不对称感应提供了基本原理。